rac-ethyl (9R,10R,11S,12S)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate-12-d | 79833-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: rac-ethyl (9R,10R,11S,12S)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate-12-d
• 英文别名: ethyl cis-<11-2H>-9,10-ethano-9,10-dihydroanthracene-12-carboxylate
• CAS: 79833-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 279.343
• InChiKey: AIEQMWJRXXBTLB-NSROAOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl (9R,10R,11S,12S)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate-12-d 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到9,10-dihydro-<(Z)-(11-2H1)>ethanoanthracene-12-(2H2-methanol)
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第12部分。2-氧化苯胺基鎓盐的制备和反应

  摘要：

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。

  DOI：

  10.1039/p19810001981
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rac-ethyl (9R,10R,11S,12S)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate-12-d
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第12部分。2-氧化苯胺基鎓盐的制备和反应

  摘要：

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。

  DOI：

  10.1039/p19810001981

文献信息

• Palladium(II) mediated aziridination of olefins with bromamine-T as the nitrogen source: scope and mechanism
  作者：Alexandra M.M. Antunes、Vasco D.B. Bonifácio、Susana C.C. Nascimento、Ana M. Lobo、Paula S. Branco、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.020

  日期：2007.7

  The palladium(II)-promoted reaction of a variety of olefins and bromamine-T provided N-tosyl-2-substituted aziridines under mild conditions. Olefins bearing chiral appendages gave only a poor to modest diastereoselectivity. Appropriate deuterated olefins were selected to study the stereochemistry of the reaction. A Pd(IV) intermediate is proposed as the aziridinating species. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.