2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl trans-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 131899-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl trans-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) (1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 131899-82-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂
• 分子量: 364.528
• InChiKey: UUPYWCABPJTTSB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,6-二-叔丁基-4-甲基二氮杂乙酸苯酯 在 RuH(7-PPh₂-8-CH₃-C₂B₉H₁₀)(PPh₃)2 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl trans-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌配合物与新的阴离子膦配体催化的环丙烷化反应

  摘要：

  发现具有阴离子膦配体的新型钌配合物在烯烃与重氮乙酸乙酯的催化环丙烷化反应中是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00828-9

文献信息

• Chiral C2-symmetric bisferrocenyldiamines as ligands for transition metal catalyzed asymmetric cyclopropanation and aziridination
  作者：Dong-Jei Cho、Sang-Jin Jeon、Hong-Seok Kim、Chan-Sik Cho、Sang-Chul Shim、Tae-Jeong Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00423-1

  日期：1999.9

  A new series of chiral C2-symmetric bisferrocenyldiimine 1 and bisferrocenyldiamines 2 and 3 proved to be efficient ligands for the copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, cyclopropenation, and aziridination of alkenes and alkynes to give high diastereo- and enantioselectivity as well as high chemical yields. In some instances the enantiomeric excesses of cyclopropanated products are among

  一系列新的手性C 2对称双二茂铁基二亚胺1和双二茂铁基二胺2和3被证明是铜（I）催化的烯烃和炔烃的不对称环丙烷化，环丙烷化和叠氮化的有效配体，从而提供了高非对映异构和对映选择性以及化学产率高。在某些情况下，环丙烷化产物的对映体过量是有报道以来最高的（> 97％ee）。比较研究表明，立体选择性在很大程度上取决于配体和底物的空间变化。其他过渡金属配合物，其中包含某些配体，例如Ru（3c）Cl 2，[（NBD）Rh（2）] ClO 4，[Cu（2）（MeCN）2 ] PF 6和Pd（2）Cl 2在环丙烷化反应中也显示出高对映选择性。
• Synthesis of Chiral C2-Symmetric Methylene- and Boron-Bridged Bis(imidazolines)
  作者：Andreas Pfaltz、Balamurugan Ramalingam、Markus Neuburger

  DOI：10.1055/s-2007-965897

  日期：2007.2

  by lithiation of 2-imidazolines and subsequent reaction with dialkyl- or diarylhaloboranes. The corresponding 2-imidazolines were prepared by an efficient four-step sequence starting from N-tert-butoxycarbonyl-protected α-amino acids. C 2 -Symmetric methylenebis(imidazolines) were readily synthesized from chiral diamines by condensation with diethyl malonimidate. The bis(imidazolines) were used as

  通过2-咪唑啉的锂化和随后与二烷基-或二芳基卤代硼烷的反应获得一系列C 2 -对称硼桥联双(咪唑啉)。相应的 2-咪唑啉是通过从 N-叔丁氧羰基保护的 α-氨基酸开始的有效四步序列制备的。C 2 -对称亚甲基双(咪唑啉)很容易由手性二胺通过与丙二酸二乙酯缩合而合成。双（咪唑啉）在苯乙烯的对映选择性环丙烷化和环状烯烃的烯丙基氧化中用作配体。
• Synthesis of New Chiral 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Oxidation and Cyclopropanation
  作者：Andrei V. Malkov、Daniele Pernazza、Mark Bell、Marco Bella、Antonio Massa、Filip Teplý、Premji Meghani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo034179i

  日期：2003.6.1

  rate (typicaly 30 min at room temperature) in allylic oxidation of cyclic olefins (52 --> 53). Copper-catalyzed cyclopropanation proceeded with < or =76% enantioselectivity and approximately 3:1 to 99:1 trans/cis-diastereoselectivity (54 --> 55 + 56). The level of the asymmetric induction is discussed in terms of the ligand architecture that controls the stereochemical environment of the coordinated

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。
• Synthesis, resolution and crystallographic characterization of a new C2-symmetric planar-chiral bipyridine ligand: application to the catalytic enantioselective cyclopropanation of olefins
  作者：Ramon Rios、Jack Liang、Michael M.-C. Lo、Gregory C. Fu

  DOI：10.1039/a909457a

  日期：——

  The synthesis of a new C2-symmetric planar-chiral bipyridine ligand is described, as well as its application to the enantioselective CuI-catalyzed cyclopropanation of olefins.

  描述了一种新的 C2 对称平面手性联吡啶配体的合成及其在对映选择性 CuI 催化的烯烃环丙烷化中的应用。
• A New Class of Planar−Chiral Ligands:  Synthesis of a <i>C</i>₂-Symmetric Bisazaferrocene and Its Application in the Enantioselective Cu(I)-Catalyzed Cyclopropanation of Olefins
  作者：Michael M.-C. Lo、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja982488y

  日期：1998.10.1