4-苯基噻吩-2-硼酸嚬哪醇酯 | 960116-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基噻吩-2-硼酸嚬哪醇酯
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-phenylthiophene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-phenylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 960116-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂S
• 分子量: 286.203
• InChiKey: YOEQUOGEMIDLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯基噻吩-2-硼酸嚬哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/145921

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。
• Manganese-Catalyzed C(sp²)–H Borylation of Furan and Thiophene Derivatives
  作者：Luke Britton、Maciej Skrodzki、Gary S. Nichol、Andrew P. Dominey、Piotr Pawluć、Jamie H. Docherty、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.1c01563

  日期：2021.6.18

  Aryl boronic esters are bench-stable, platform building-blocks that can be accessed through metal-catalyzed aryl C(sp2)–H borylation reactions. C(sp2)–H bond functionalization reactions using rare- and precious-metal catalysts are well established, and while examples utilizing Earth-abundant alternatives have emerged, manganese catalysis remains lacking. The manganese-catalyzed C–H borylation of furan

  芳基硼酸酯是工作台稳定的平台构建块，可通过金属催化的芳基 C(sp 2 )–H 硼酸化反应获得。使用稀有金属和贵金属催化剂的C(sp 2 )-H 键官能化反应已经很成熟，虽然已经出现了利用地球上丰富的替代品的例子，但仍然缺乏锰催化。据报道，锰催化的呋喃和噻吩衍生物的 C-H 硼酸化与原位活化方法一起提供了对活性锰氢化物的轻松访问。机理研究表明，蓝光照射直接影响金属中心的催化作用，即 C(sp 2)-H 键硼化通过 C-H 金属化途径发生，并且频哪醇硼烷与催化剂的可逆配位产生硼氢化锰络合物，其处于非循环静止状态。