N,N’-dihexadecyl-1,4-terephthalamide | 52030-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-dihexadecyl-1,4-terephthalamide
• 英文别名: 1,4-Benzenedicarboxamide, N,N'-dihexadecyl-；1-N,4-N-dihexadecylbenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 52030-76-9
• 化学式: C₄₀H₇₂N₂O₂
• 分子量: 613.024
• InChiKey: LYJLWMZGJKNRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-dihexadecyl-1,4-terephthalamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N'-di(hexadecyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-d-葡萄糖的一些N-取代衍生物的合成，表征和逆胶束研究

  摘要：

  摘要将N-取代的十六烷基胺与5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖干加热，得到具有叔氨基的葡萄糖基非离子表面活性剂，该叔氨基连接至葡萄糖部分的C-6。测试了这些表面活性剂在正己烷中对1-氨基酸色氨酸，酪氨酸，苯丙氨酸和半胱氨酸的增溶作用。反向胶束测量显示，（6，6'-十六烷基limino）双（6-脱氧-1，2-O-异亚丙基）-α-d-葡糖呋喃糖是最有效的表面活性剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00007-3
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 对苯二甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N’-dihexadecyl-1,4-terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-d-葡萄糖的一些N-取代衍生物的合成，表征和逆胶束研究

  摘要：

  摘要将N-取代的十六烷基胺与5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖干加热，得到具有叔氨基的葡萄糖基非离子表面活性剂，该叔氨基连接至葡萄糖部分的C-6。测试了这些表面活性剂在正己烷中对1-氨基酸色氨酸，酪氨酸，苯丙氨酸和半胱氨酸的增溶作用。反向胶束测量显示，（6，6'-十六烷基limino）双（6-脱氧-1，2-O-异亚丙基）-α-d-葡糖呋喃糖是最有效的表面活性剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00007-3

文献信息

• Design of Novel Mesomorphic Compounds:<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides
  作者：Yoshio Matsunaga、Nobuhiko Miyajima、Yuichi Nakayasu、Satoshi Sakai、Michihiro Yonenaga

  DOI：10.1246/bcsj.61.207

  日期：1988.1

  N,N′-Dialkyl-1,4-benzenedicarboxamides melt with anomalously small enthalpy changes. The 1,3-analogs behave similarly but at lower temperatures. These observations provide a clue to design novel mesomorphic compounds; N,N′,N″-trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides. The compounds carrying pentyl to octadecyl groups melt at temperatures between 49 and 119 °C depending upon the alkyl chain length. The clearing points are located above 200 °C. The unoriented liquid crystals show X-ray diffraction patterns consisting of two major peaks. The inner sharp peak gives a spacing, which increases as the series is ascended, from 1.40 to 2.26 nm. The outer one is sharp in the pentyl and hexyl derivatives but diffuse in the higher homologous members. The second moments of the broad-line proton NMR spectra measured above the melting points are as small as a few hundredths G2 and firmly establish the liquid-like characteristics of the alkyl chains.

  N,N′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺的熔化伴随着异常小的焓变。其1,3-类似物在较低温度下表现出类似的行为。这些观察为设计新型的介质化合物提供了线索；即N,N′,N″-三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺。携带戊基至十八烷基的化合物的熔化温度在49至119°C之间，具体取决于烷基链的长度。清晰点位于200°C以上。未定向的液晶显示出由两个主要峰组成的X射线衍射图案。内侧的尖锐峰的间距随着系列的升高而增加，从1.40 nm到2.26 nm。外侧的峰在戊基和己基衍生物中是尖锐的，但在更高同系物中则是弥散的。熔化点以上测得的宽线质子核磁共振谱的二阶矩小至几百分之G²，从而坚实地确立了烷基链的液态特性。
• Simple molecular ferroelectrics: <i>N</i>,<i>N</i>′-dialkyl-terephthalamide derivatives in the solid phase
  作者：Moeko Kawana、Ryohei Mizoue、Takashi Takeda、Norihisa Hoshino、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1039/d1tc05001j

  日期：——

  hydrogen-bonding molecular assembly, which shows a solid–solid phase transition through the partial melting of alkyl chains before phase transition to an isotropic liquid without the formation of a liquid crystal phase. The phase transition, molecular assembly structure, dielectric constant, and ferroelectricity of CnTPA were evaluated by changing the alkyl chain length (n) of –CONHCnH2n+1 through n = 5–16, 18.

  N , N ′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺（CnIPA ）的简单分子形成一维（1D）N-H⋯O氢键分子组装体，通过部分熔化显示出固固相变烷基链在相变之前变为各向同性液体而不形成液晶相。CnTPA的相变、分子组装结构、介电常数和铁电性通过改变–CONHC n H 2 n +1到n的烷基链长度 ( n ) 来评估= 5-16, 18。一维氢键结构进一步组装成烷基链的双层排列，形成层状分子组装体，其中两条烷基链的部分熔化发生在高T固相。在CnTPA的相变行为和T相关介电常数中观察到奇偶效应，其中偶数导数比奇数导数具有更大的运动自由度。介电响应与 N-H⋯O氢键的极性结构单元的运动自由度相关，其动力学在相变到高T后在T范围内被激活固相。在n ≥ 11 的CnTPA的铁电极化 - 电场 ( P - E ) 磁滞曲线中观察到 N-H ⋯ O氢键链的集体偶极反转。固相辅助 N-H⋯O单元的偶极反转形成氢键铁电体。