5-[(biphenyl-4-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole | 1104067-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(biphenyl-4-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-[(4-phenylphenoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1104067-91-5
• 化学式: C₂₁H₁₆FN₃OS
• 分子量: 377.442
• InChiKey: WNICFZVBULZRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(biphenyl-4-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole 、 对硝基溴化苄 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-(4-nitrophenylmethylthio)-5-[(4-biphenyloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-烷基化1,2,4-三唑类化合物的合成、曼尼希碱及其生物活性

  摘要：

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-{(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57

  DOI：

  10.1002/ardp.201100128
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基氧基)乙酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[(biphenyl-4-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-烷基化1,2,4-三唑类化合物的合成、曼尼希碱及其生物活性

  摘要：

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-{(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57

  DOI：

  10.1002/ardp.201100128

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazole/thiadiazole and 1,2,4-triazole derivatives of biphenyl-4-yloxy acetic acid: Synthesis and preliminary evaluation of biological properties
  作者：Harish Kumar、Sadique A. Javed、Suroor A. Khan、Mohammad Amir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.039

  日期：2008.12

  e and 1,2,4-triazole derivatives of biphenyl-4-yloxy acetic acid were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory activity, analgesic activity and lower ulcerogenic potential. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan induced rat paw edema test method. The compounds possessing potent anti-inflammatory activity were further

  合成了一系列的1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑联苯-4-酰氧基乙酸衍生物，以获得具有潜在的抗炎活性，镇痛活性和较低的致溃疡性的新化合物。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测试方法评估所有化合物的抗炎活性。进一步测试了具有有效抗炎活性的化合物的镇痛，促溃疡和抗氧化活性。在所有测试的化合物中，化合物3、7、17和20均显示出由角叉菜胶处理引起的大鼠爪水肿的明显减少。这些化合物显示出明显的镇痛作用，并且在相对于氟比洛芬的等摩尔口服剂量下，还发现它们对大鼠无胃肠道毒性。