N-(4-ethynylphenyl)-1-aza-[18]crown-6 ether | 1304015-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-ethynylphenyl)-1-aza-[18]crown-6 ether
• 英文别名: N-(4-ethynylphenyl)aza-18-crown-6；N-(4-ethynyl)phenylaza-18-crown-6 ether；16-(4-ethynylphenyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane；16-(4-Ethynylphenyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 1304015-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: TXAYNILKOACRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethynylphenyl)-1-aza-[18]crown-6 ether 、 3-叠氮基-7-(二乙氨基)香豆素 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到N-4-[1-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenylaza-18-crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore

  摘要：

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04370b
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(4-ethynylphenyl)-1-aza-[18]crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore

  摘要：

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04370b

文献信息

• Integration of the 1,2,3-Triazole “Click” Motif as a Potent Signalling Element in Metal Ion Responsive Fluorescent Probes
  作者：Sandra Ast、Tobias Fischer、Holger Müller、Wulfhard Mickler、Mathias Schwichtenberg、Knut Rurack、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201201575

  日期：2013.2.25

  receptor N‐phenylaza‐[18]crown‐6 and different fluorophoric groups with different electron‐acceptor properties (4‐naphthalimide, meso‐phenyl‐BODIPY and 9‐anthracene) and investigated their performance in organic and aqueous environments (physiological conditions). In the charge‐transfer (CT) type probes 1, 2 and 7, the fluorescence is almost completely quenched by intramolecular CT (ICT) processes involving

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出
• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• 10.1021/jacs.4c02473
  作者：Zhao, Shengyu、Xiong, Ying、Sunnapu, Ranganayakulu、Zhang, Yiyu、Tian, Xiaodong、Ai, Hui-Wang

  DOI：10.1021/jacs.4c02473

  日期：——

  indicators are power tools for studying dynamic biological processes. In this study, we present the generation of novel bioluminescent indicators by modifying the luciferin molecule with an analyte-binding moiety. Specifically, we have successfully developed the first bioluminescent indicator for potassium ions (K+), which are critical electrolytes in biological systems. Our approach involved the design

  生物发光指示器是研究动态生物过程的有力工具。在这项研究中，我们通过用分析物结合部分修饰荧光素分子来产生新型生物发光指示剂。具体来说，我们成功开发了第一个钾离子（K + ）生物发光指示剂，钾离子是生物系统中的关键电解质。我们的方法涉及设计和合成一种 K +结合荧光素，名为 potassiorin。此外，我们设计了一种称为 BRIPO（钾生物发光红色指示剂）的荧光素酶，与钾素协同工作，从而优化 K +依赖性生物发光响应。通过在细胞系、原代神经元和活小鼠中的广泛验证，我们证明了这种新工具检测 K +的功效。我们的研究展示了将感觉部分纳入荧光素以调节荧光素酶活性的创新概念。这种方法在开发各种生物发光指示剂、推进生物发光成像 (BLI) 以及促进生物系统中各种分析物的研究方面具有巨大潜力。
• II (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2683714A1

  公开（公告）日：2014-01-15
• PI-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  申请人：Ast Sandra

  公开号：US20130344607A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore-π-Linker-Fluorophore  (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K + and Na + -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K + and Na + concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.