N-4-(2,2-dibromovinyl)phenylaza-18-crown-6 ether | 1304015-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-4-(2,2-dibromovinyl)phenylaza-18-crown-6 ether
• 英文别名: N-[4-(2,2-dibromovinyl)phenyl]-1-aza-18-crown-6；16-[4-(2,2-Dibromoethenyl)phenyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane；16-[4-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 1304015-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₉Br₂NO₅
• 分子量: 523.262
• InChiKey: QDNYLSNXVKELQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-(2,2-dibromovinyl)phenylaza-18-crown-6 ether 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 N-4-[1-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenylaza-18-crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore

  摘要：

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04370b
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)benzaldehyde 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-4-(2,2-dibromovinyl)phenylaza-18-crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore

  摘要：

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04370b

文献信息

• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• II (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2683714B1

  公开（公告）日：2019-01-09
• High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore
  作者：Sandra Ast、Holger Müller、Roman Flehr、Tillmann Klamroth、Bernd Walz、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1039/c0cc04370b

  日期：——

  The new π-conjugated 1,2,3-triazol-1,4-diyl fluoroionophore 1 generated viaCu(I) catalyzed [3 + 2] cycloaddition shows high fluorescence enhancement factors (FEF) in the presence of Na+ (FEF = 58) and K+ (FEF = 27) in MeCN and high selectivity towards K+ under simulated physiological conditions (160 mM K+ or Na+, respectively) with a FEF of 2.5 for K+.

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。