2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-phenethyl-4H-naphtho[1,2-d][1,3,2]dioxaborinine | 1244125-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-phenethyl-4H-naphtho[1,2-d][1,3,2]dioxaborinine
• 英文别名: 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2-phenylethyl)-4H-benzo[h][1,3,2]benzodioxaborinine
• CAS: 1244125-17-4
• 化学式: C₂₇H₁₉BF₆O₂
• 分子量: 500.248
• InChiKey: IRBWXRHINMUTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 萘酚 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 在 氯化锆(IV) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-phenethyl-4H-naphtho[1,2-d][1,3,2]dioxaborinine
  参考文献：
  名称：

  锆催化的Nagata反应通过酚，醛和硼酸的温和三组分缩合反应合成2-芳基-1,3,2-芳基二氧杂硼酸

  摘要：

  研究并优化了ZrCl 4催化苯酚与3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸促进的醛的邻羟基烷基化反应，并导致形成2-芳基-1,3,2-芳基二氧杂硼酸。该反应在室温下在温和条件下以良好至优异的产率提供了所需的芳基二氧杂硼酸。缺电子的硼酸促进剂是必不可少的。富电子的酚反应更快，烷基和芳基醛都是合适的底物。可以进一步精制所得的芳基二氧杂硼酸，以产生取代的水杨醇，2-乙氧基苯并二氢吡喃和2-取代的苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.035

文献信息

• Zirconium-catalyzed Nagata reaction for the synthesis of 2-aryl-1,3,2-aryldioxaborins via a mild three-component condensation of phenols, aldehydes, and boronic acid
  作者：Hongchao Zheng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.035

  日期：2010.8

  of phenols with aldehydes promoted by 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl boronic acid, leading to the formation of 2-aryl-1,3,2-aryldioxaborins, was investigated and optimized. The reaction afforded the desired aryldioxaborins in good to excellent yields under mild conditions at room temperature. The electron-deficient boronic acid promoter was essential. Electron-rich phenols react faster, and both alkyl

  研究并优化了ZrCl 4催化苯酚与3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸促进的醛的邻羟基烷基化反应，并导致形成2-芳基-1,3,2-芳基二氧杂硼酸。该反应在室温下在温和条件下以良好至优异的产率提供了所需的芳基二氧杂硼酸。缺电子的硼酸促进剂是必不可少的。富电子的酚反应更快，烷基和芳基醛都是合适的底物。可以进一步精制所得的芳基二氧杂硼酸，以产生取代的水杨醇，2-乙氧基苯并二氢吡喃和2-取代的苯酚。