1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylidenessigsaeure | 59533-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylidenessigsaeure
• 英文别名: (1,2,3,4-Tetrahydro-naphthyliden-1)-essigsaeure；(3,4-dihydro-2H-[1]naphthyliden)-acetic acid；(3,4-Dihydro-2H-[1]naphthyliden)-essigsaeure；2-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)acetic acid
• CAS: 59533-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BZGRNCRWQYXYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylidenessigsaeure 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  3,4-, 4,7- und 1,4,7-substituierte Indenyl-TiCl₃-Komplexe: Synthese und vergleichende Diskussion der Substituenteneinflüsse / 3,4-, 4,7- and 1,4,7-Substituted Indenyl-TiCl₃ Complexes: Synthesis and Comparison of Substituent Effects

  摘要：

  使用Me3Si取代的1-SiMe3-3,4-(CH2)3C9H5（9）、1-SiMe3-4-R-7-R'C9H5（11a，R = R' = Me; 11b，R = R' = Ph; 11c，R = Me，R'' = Ph）和1,1'-(SiMe3)2-4,7-Me2C9H4（12）被合成为钢琴凳型半夹心茚基钛三氯化物配合物的前体。将9、11和12与等摩尔量的TiCl4处理，得到配合物(η5-3,4-(CH2)3C9H5)TiCl3（13）、(η5-4-R-7-R'C9H5)TiCl3（14a，R = R' = Me; 14b，R = R' = Ph; 14c，R = Me，R' = Ph）和(η5-1-SiMe3-4,7-Me2C9H4)TiCl3（15），同时释放出Me3SiCl。进行了详细的紫外/可见光谱和循环伏安研究，可以比较13-15中取代基效应。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0811
• 作为产物：
  描述：

  1-(carbethoxymethyl)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylidenessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Schroeter, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on nucleophilic ring opening of some epoxides in polar protic solvents—I
  作者：A. Chatterjee、D. Banerjee、R. Mallik

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80437-7

  日期：1977.1

  the novel cyclopropane carboxylic acid 12. What is more significant is that although the formation of the trans-lactone on the whole is favoured in the ring opening of epoxides 4, at least in two cases, 4b and 4c, there is considerable formation of cis-lactones, a result that remains unexplained. Attempted synthesis of the model cis-lactone 3c always resulted in the formation of a 1:1 mixture of the

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。
• 805. The reformatsky reaction on the tetralones and indanones
  作者：Hafez Ahmed、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9600004115

  日期：——
• Schroeter, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 716
  作者：Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-, 4,7- und 1,4,7-substituierte Indenyl-TiCl₃-Komplexe: Synthese und vergleichende Diskussion der Substituenteneinflüsse / 3,4-, 4,7- and 1,4,7-Substituted Indenyl-TiCl₃ Complexes: Synthesis and Comparison of Substituent Effects
  作者：Thomas Weiß、Eduard Meichel、Helga Sachse、Stefan Spange、Heinrich Lang

  DOI：10.1515/znb-2007-0811

  日期：2007.8.1

  Me₃Si-substituted indenes of type 1-SiMe₃-3,4-(CH₂)₃C₉H₅ (9), 1-SiMe₃-4-R-7-R′C₉H₅ (11a, R = R′ = Me; 11b, R = R′ = Ph; 11c, R = Me, R′′ = Ph) and 1,1′ -(SiMe₃)₂-4,7-Me₂C₉H₄ (12) were synthesised as precursors for piano-stool type halfsandwich indenyl-titanium trichloride complexes.Treatment of 9, 11, and 12 with equimolar amounts of TiCl₄ gives the complexes (η⁵-3,4-(CH₂)₃C₉H₅)TiCl₃ (13), (η⁵-4-R-7-R′C₉H₅)TiCl₃ (14a, R =R′ = Me; 14b, R =R′= Ph; 14c, R = Me, R′ = Ph), and (η⁵-1-SiMe₃-4,7-Me₂C₉H₄)TiCl₃ (15), respectively, with liberation of Me₃SiCl.Detailed UV/vis spectroscopic and cyclic voltammetric studies were carried out which allow a comparison of substituent effects in 13 - 15.

  使用Me3Si取代的1-SiMe3-3,4-(CH2)3C9H5（9）、1-SiMe3-4-R-7-R'C9H5（11a，R = R' = Me; 11b，R = R' = Ph; 11c，R = Me，R'' = Ph）和1,1'-(SiMe3)2-4,7-Me2C9H4（12）被合成为钢琴凳型半夹心茚基钛三氯化物配合物的前体。将9、11和12与等摩尔量的TiCl4处理，得到配合物(η5-3,4-(CH2)3C9H5)TiCl3（13）、(η5-4-R-7-R'C9H5)TiCl3（14a，R = R' = Me; 14b，R = R' = Ph; 14c，R = Me，R' = Ph）和(η5-1-SiMe3-4,7-Me2C9H4)TiCl3（15），同时释放出Me3SiCl。进行了详细的紫外/可见光谱和循环伏安研究，可以比较13-15中取代基效应。