Benzoic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester | 168554-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 168554-48-1
• 化学式: C₂₀H₂₁FO₅
• 分子量: 360.382
• InChiKey: JADSJHXRXPOTGC-LXZJYRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化还原顺序合成过酰基化的氟脱氧戊呋喃糖苷

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00230-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-fluoro-2-methoxy-dihydro-furan-3,3-diol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl 5-O-benzyl-2-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-ribofuranoside 、 Benzoic acid (2S,3R,4R,5R)-5-benzyloxymethyl-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化还原顺序合成过酰基化的氟脱氧戊呋喃糖苷

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00230-8