4,7-bis(bromoethyl)<2.2>paracyclophane | 51657-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,7-bis(bromoethyl)<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4,7-bis(bromomethyl)<2.2>paracyclophane；4,7-Bis-(brommethyl)-<2,2>paracyclophan；5,15-bis(bromomethyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaene
• CAS: 51657-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂
• 分子量: 394.149
• InChiKey: KKKVGZAEVOUIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(bromoethyl)<2.2>paracyclophane 生成 4,7-Bis-(mercaptomethyl)-<2,2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  Kannen,N. et al., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1976, vol. 49, p. 3209 - 3212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethyl<2.2>paracyclophane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4,7-bis(bromoethyl)<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. XXXV. Syntheses of Triple-layered Metaparacyclophanes

  摘要：

  已经使用一般合成方法制备了六种三层[2.2]元对苯环，方法包括斯蒂文重排-拉尼镍脱硫法、双亚磺酰的热解以及光诱导脱硫。双亚磺酰的热解被证明是制备中间体双层[2.2]元对苯环最有用和方便的方法，因为其实验过程简单且产率优秀。在对化合物7进行光诱导脱硫时，意外生成化合物9 的现象可以通过中间体8 在照射下的独特骨架重排来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3307

文献信息

• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Layered Compounds. LXIV. Syntheses and Charge Transfer Spectra of Multilayered Paracyclophanequinones
  作者：Hideki Machida、Hitoshi Tatemitsu、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.53.2943

  日期：1980.10

  Three isomeric triple-layered and two isomeric quadruple-layered charge transfer cyclophanes containing benzoquinone and dimethoxybenzene moieties have been synthesized together with two triple-layered and two quadruple-layered paracyclophanequinones. The structures of the isomers were determined by 1H- and 13C-NMR spectra and/or alternative syntheses. By comparing the CT bands of a series of dime

  已经合成了三个异构的三层和两个异构的四层电荷转移环芳烃，它们含有苯醌和二甲氧基苯部分，以及两个三层和两个四层的对环芳醌。异构体的结构通过 1H-和 13C-NMR 光谱和/或替代合成确定。通过比较一系列二甲氧基环苯醌的 CT 带与相应的环苯醌的 CT 带，得出结论：多层二甲氧基醌的 CT 稳定性应主要归因于面向受体醌环的杜烯环的 π 碱度，部分归因于随着层数的增加，二甲氧基苯环的 π 碱度降低。
• Layered Compounds. LXII. Triple-layered [<i>m</i>.<i>m</i>][<i>n</i>.<i>n</i>]Paracyclophanes: Syntheses and Spectra
  作者：Tetsuo Otsubo、Takashi Kohda、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.53.512

  日期：1980.2

  A series of the title cyclophanes (m, n=2–4) were synthesized by the thermal- and photo-desulfurization methods from dithia intermediates. Their absorption and emission spectra were measured to examine the transannular electronic interaction. The absorption spectra of the title compounds and their TCNE complexes gave the same order of the interaction as seen in the case of double-layered system: [2.2]>[3.3]>[4.4] in neutral state and [3.3]>[2.2]>[4.4] in CT state. The emission spectra are discussed in terms of the existence of excited trimer.

  通过热脱硫和光脱硫方法，从二硫中间体合成了一系列标题环烷（m，n=2-4）。测量了它们的吸收光谱和发射光谱，以研究跨annular 电子相互作用。标题化合物及其 TCNE 复合物的吸收光谱显示出与双层体系相同的相互作用顺序：在中性状态下，[2.2]>[3.3]>[4.4]；在 CT 状态下，[3.3]>[2.2]>[4.4]。根据激发三聚体的存在对发射光谱进行了讨论。
• Otsubo,T. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 591 - 596
  作者：Otsubo,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO T.; KOHDA T.; MISUMI S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 512-517
  作者：OTSUBO T.、 KOHDA T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——