N'-propylidene-4-chlorobenzohydrazide | 20156-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-propylidene-4-chlorobenzohydrazide
• 英文别名: N--N'-propyliden-hydrazin；4-chloro-benzoic acid propylidenehydrazide；4-Chlor-benzoesaeure-propylidenhydrazid；4-chloro-N-(propylideneamino)benzamide
• CAS: 20156-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: HENDKXKLWYLZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-propylidene-4-chlorobenzohydrazide 在 tert-Butyl hypoiodite 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 0.25h， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用 t-BuOI 合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的 N-酰基腙的有效氧化环化

  摘要：

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0179
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 4-氯苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到N'-propylidene-4-chlorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用 t-BuOI 合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的 N-酰基腙的有效氧化环化

  摘要：

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0179

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Shih; Sah, Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1934, vol. <A> 2, p. 353,356
  作者：Shih、Sah

  DOI：——

  日期：——
• Bellasio,E. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 3 - 16
  作者：Bellasio,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient oxidative cyclization of <i>N</i>-acylhydrazones for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using <i>t</i>-BuOI under neutral conditions
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.1515/hc-2012-0179

  日期：2013.4.1

  in situ from t-BuOCl and NaI. A variety of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in high yields within short reaction time. The method is also suitable for cyclization of N-acylhydrazones derived from heterocyclic aldehydes and aliphatic aldehydes. Mild reaction conditions and simple workup operations make the procedure a good alternative for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。