2,7,12-triiodo-5,5',10,10',15,15'-hexa-2-(2-methoxyethoxy)ethyltruxene | 1353566-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7,12-triiodo-5,5',10,10',15,15'-hexa-2-(2-methoxyethoxy)ethyltruxene
• 英文别名: 6,15,24-Triiodo-9,9,18,18,27,27-hexakis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,21(26),22,24-dodecaene
• CAS: 1353566-86-5
• 化学式: C₅₇H₇₅I₃O₁₂
• 分子量: 1332.93
• InChiKey: ZGRCWEJFZYWPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl[bis(2-pyridinylmethyl)-amino]benzene 、 2,7,12-triiodo-5,5',10,10',15,15'-hexa-2-(2-methoxyethoxy)ethyltruxene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲水性Truxene衍生物作为铜（II）离子和磷酸盐物种的荧光开关传感器。

  摘要：

  包含三个二聚烯丙基氨基外围基团的新对称丁烯衍生物（TP3）已通过四个合成步骤成功合成，总收率为42％。该亲水性荧光化合物在375 nm处显示最大吸收波长，在474 nm处显示最大发射，在THF-HEPES缓冲液混合物中具有出色的58％量子效率。该化合物对Cu（II）离子具有高度选择性的荧光猝灭，检出限为0.06 ppm。质谱和Job图的结果表明TP3和Cu（II）离子之间的1：1配合物导致信号猝灭。有趣的是，这个TP3-Cu络合物可用作磷酸氢盐和核苷磷酸盐的开启传感器。磷酸氢根的检出限估计为8.7 nM。信号恢复涉及通过与Cu（II）离子具有很强配位能力的磷酸盐取代配合物中TP3。

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02350-y
• 作为产物：
  描述：

  5,5',10,10',15,15'-hexa-2-(2-methoxyethoxy)ethyltruxene 在 potassium iodate 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,7,12-triiodo-5,5',10,10',15,15'-hexa-2-(2-methoxyethoxy)ethyltruxene
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble anionic fluorophores from truxene

  摘要：

  Two new water-soluble fluorophores are synthesized from truxene and ester-substituted aryl acetylenes. The truxene core is decorated by 2-(2'-methoxy)ethoxyethyl groups to enhance the hydrophilicity of these fluorophores as well as to prevent the aggregation by pi-stacking in aqueous media. The conjugated structures are assembled by iodination of the truxene core and subsequent Sonogashira coupling with aryl acetylenes. Upon the hydrolysis of the ester groups, water-soluble fluorophores are obtained in good to excellent yield (30-71% for 3 steps). A photophysical investigation reveals that these compounds exhibit strong fluorescence signals (quantum yield 46-63%) with maximum emission wavelength around 390-400 nm in aqueous phosphate buffer. Preliminary screening on sensing application shows that their fluorescent signals can be selectively quenched by porphyrin-containing metalloproteins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.10.009