4-ethynyl[bis(2-pyridinylmethyl)-amino]benzene | 1280531-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl[bis(2-pyridinylmethyl)-amino]benzene
• 英文别名: 4-ethynyl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline；4-ethynyl-2,2′-dipicolylamine
• CAS: 1280531-22-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: RCOIKSVVJZDGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-碘苯甲醛 、 4-ethynyl[bis(2-pyridinylmethyl)-amino]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以21%的产率得到2-(4-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)phenyl)-6-hydroxybenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基吡啶氨基取代的2-（2'-羟基苯并呋喃基）苯并恶唑（HBBO）衍生物：对二价锌阳离子的比例感测

  摘要：

  本文描述了表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）过程的双发射荧光团HBBODipic。这种染料在苯并呋喃侧结合了一个芳香胺基团，该芳香胺基团被两个甲基吡啶基部分官能化，从而能够在大多数溶剂中观察到双重荧光发射。这种吸引人的双重发射与通过电子替代对pK a *的调制有关，并且已经应用​​于产生全色白色发射。在此贡献中，我们利用染料对环境高度敏感的发射特性，将这些基于HBBO的双发射体的适用性扩展到基质的比率检测，E * / K *强度比可强烈调节。二聚烯丙基氨基锌的存在HBBOπ共轭核上的2+敏感螯合物可在添加当量高氯酸锌当量时使发射光谱发生剧烈变化。E * / K *双发射缓慢移至单个K *带，这表明苯二呋喃醇位点上的Zn 2+阳离子螯合，导致苯并呋喃醇位点上的电子密度降低。使用理论计算对结果进行合理化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109338
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-ethynyl[bis(2-pyridinylmethyl)-amino]benzene
  参考文献：
  名称：

  亲水性Truxene衍生物作为铜（II）离子和磷酸盐物种的荧光开关传感器。

  摘要：

  包含三个二聚烯丙基氨基外围基团的新对称丁烯衍生物（TP3）已通过四个合成步骤成功合成，总收率为42％。该亲水性荧光化合物在375 nm处显示最大吸收波长，在474 nm处显示最大发射，在THF-HEPES缓冲液混合物中具有出色的58％量子效率。该化合物对Cu（II）离子具有高度选择性的荧光猝灭，检出限为0.06 ppm。质谱和Job图的结果表明TP3和Cu（II）离子之间的1：1配合物导致信号猝灭。有趣的是，这个TP3-Cu络合物可用作磷酸氢盐和核苷磷酸盐的开启传感器。磷酸氢根的检出限估计为8.7 nM。信号恢复涉及通过与Cu（II）离子具有很强配位能力的磷酸盐取代配合物中TP3。

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02350-y

文献信息

• Progressive structural modification to a zinc-actuated photoinduced electron transfer (PeT) switch in the context of intracellular zinc imaging
  作者：Miguel Macias-Contreras、Kirsten L. Daykin、J. Tyler Simmons、John R. Allen、Zachary S. Hooper、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1039/c7ob02235b

  日期：——

  Photoinduced electron transfer (PeT)-type fluorescent molecular switches are often applied in ion-selective sensors. Zinc-targeting sensors that contain an anilino-based electron donor (aka, the PeT ‘switch’) have multiple advantages over those with an aliphatic amino switch. In addition to the lower pKa value of an aniline than that of a comparably substituted aliphatic amine, which reduces the interference

  光诱导电子转移（PeT）型荧光分子开关通常应用于离子选择传感器中。含有基于苯胺基电子供体（又称PeT'开关'）的靶向锌的传感器与具有脂肪族氨基开关的传感器相比具有多个优势。除了较低的p K a苯胺的值要比同等取代的脂肪族胺的值低，从而降低pH值对所连接的荧光团的光谱特性的干扰，苯胺基的氧化电势低于脂肪族氨基对应物的氧化电势，从而使其成为更好的电子供体宠物。在一系列对锌敏感的传感器中评估了苯胺醚作为PeT开关的有效性，这些传感器包含不同的荧光团，锌结合配体以及配体和荧光团之间的烷基连接基。证明了这些化合物区分活细胞中高和低细胞内锌浓度的能力。
• Metal Cation Induced Modulation of the Photophysical Properties of a Platinum(II) Complex Featuring a Dipicolylanilino–Acetylide Ligand
  作者：Pierre‐Henri Lanoë、Jean‐Luc Fillaut、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1002/ejic.201001164

  日期：2011.3

  We report the synthesis of a new, luminescent, cyclometalated platinum complex 1 incorporating a bis(2-picolyl)anilino (DPA) group. The complex has the form LPt–C≡C–C6H4–N(CH2py)2, where L is a CNN-coordinating ligand based on phenylbipyridine. The ground-state absorption and excited-state luminescence of complex 1 are modulated by the binding of selected divalent metal ions (Zn2+, Cd2+, Ni2+, and

  我们报告了一种新的、发光的、环金属化的铂络合物 1 的合成，该络合物包含一个双（2-甲基吡啶）苯胺 (DPA) 基团。该复合物的形式为 LPt–C≡C–C6H4–N(CH2py)2，其中 L 是基于苯基联吡啶的 CNN 配位配体。配合物 1 的基态吸收和激发态发光受选定的二价金属离子（Zn2+、Cd2+、Ni2+ 和 Pb2+）与 DPA 单元的结合调节；观察到的变化程度取决于金属离子的特性。特别是，Zn2+ 的结合导致发射强度的显着增强。