tert-butyl (1R,3R,4S,7S,αS)-3,4-dihydroxy-7-[N-(α-methylbenzyl)amino]cycloheptanecarboxylate | 1528697-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (1R,3R,4S,7S,αS)-3,4-dihydroxy-7-[N-(α-methylbenzyl)amino]cycloheptanecarboxylate
• CAS: 1528697-68-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: TWTTYKCOMSDSID-SRVCANOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αS)-2-allyl-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hept-6-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 tert-butyl (1R,3R,4S,7S,αS)-3,4-dihydroxy-7-[N-(α-methylbenzyl)amino]cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-异维甲酸和（-）-曲安ant的不对称合成

  摘要：

  短而简洁总不对称合成（ - ） - isoretronecanol和（ - ） - trachelantamidine报告。的氧化裂解叔丁基（小号，小号，小号，Ž）-7- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]环庚-3-烯-1-羧酸酯，接着通过氢原位环化/促进还原，可以快速进入（-）-异戊烯醇中的双环核。对C（1）-顶基的类似处理得到（-）-曲安兰ant。总体而言，（-）-异戊烯醇和（-）-三chel烷idine的合成分别由市售起始原料分八步和七步完成，产率分别为20％和9.5％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.094