2-(5-methyl-2-(methylthio)phenyl)acetonitrile | 102015-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-(methylthio)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: (5-methyl-2-methylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile；(5-Methyl-2-methylmercapto-phenyl)-acetonitril；2-(5-methyl-2-methylsulfanylphenyl)acetonitrile
• CAS: 102015-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: MKGGEYNSLZUDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-(methylthio)phenyl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Methylthio-5-methyl-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler; Kandler, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1679,1693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 12.17h， 生成 2-(5-methyl-2-(methylthio)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基腈与芳基亚砜的氧化还原中性 α-芳基化：快速亲电重排

  摘要：

  通过简单地将 Tf2O 和 DABCO 引入腈和芳基亚砜的混合物中，已经开发了一种简便的腈的 α-芳基化。转化由两个连续步骤组成：（i）Tf2O 引发的亲电组装和（ii）DABCO 触发的重排。每个步骤都可以通过改变温度和/或碱来独立调整。这种可调节性允许该方法适应广泛的基材。这种新协议的显着特点包括显着的效率（20 分钟，-30 °C）、独特的区域选择性和高功能组兼容性，这在传统方法中可能是具有挑战性的问题。核磁共振研究不仅确定了一种独特的、高度不稳定的锍亚胺配合物，而且还证明了温度在这一关键中间体的形成和操作中的重要性。进一步的 DFT 计算表明，亲电组装，然后去除 HOTf（通过碱），最后 [3,3]-σ 重排是反应的三个关键阶段。此处还展示了产品的多功能可转化性和该反应的易扩展性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00969

文献信息

• Goerdeler; Kandler, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1679,1693
  作者：Goerdeler、Kandler

  DOI：——

  日期：——
• Redox-Neutral α-Arylation of Alkyl Nitriles with Aryl Sulfoxides: A Rapid Electrophilic Rearrangement
  作者：Li Shang、Yonghui Chang、Fan Luo、Jia-Ni He、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Kaixiao Li、Bo Peng

  DOI：10.1021/jacs.7b00969

  日期：2017.3.22

  A facile α-arylation of nitriles has been developed by simply introducing Tf2O and DABCO to the mixture of nitriles and aryl sulfoxides. The transformation consists of two sequential steps: (i) Tf2O-initiated electrophilic assembly and and (ii) DABCO-triggered rearrangement. Each step can be tuned independently by changing the temperature and/or base. This adjustability allows the method to accommodate

  通过简单地将 Tf2O 和 DABCO 引入腈和芳基亚砜的混合物中，已经开发了一种简便的腈的 α-芳基化。转化由两个连续步骤组成：（i）Tf2O 引发的亲电组装和（ii）DABCO 触发的重排。每个步骤都可以通过改变温度和/或碱来独立调整。这种可调节性允许该方法适应广泛的基材。这种新协议的显着特点包括显着的效率（20 分钟，-30 °C）、独特的区域选择性和高功能组兼容性，这在传统方法中可能是具有挑战性的问题。核磁共振研究不仅确定了一种独特的、高度不稳定的锍亚胺配合物，而且还证明了温度在这一关键中间体的形成和操作中的重要性。进一步的 DFT 计算表明，亲电组装，然后去除 HOTf（通过碱），最后 [3,3]-σ 重排是反应的三个关键阶段。此处还展示了产品的多功能可转化性和该反应的易扩展性。