4-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶烷-7-羰酰氯 | 499770-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶烷-7-羰酰氯
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-7-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-7-carbonyl chloride
• CAS: 499770-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD03086106
• 分子量: 211.648
• InChiKey: PXEFRDHZTILJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 3261

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶烷-7-羰酰氯 在 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{4-[1-(2-carbamimidoylhydrazono)ethyl]phenyl}-4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二苯脲衍生物，用于对抗耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌。

  摘要：

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.044
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-7-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶烷-7-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  二苯脲衍生物，用于对抗耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌。

  摘要：

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.044

文献信息

• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050256158A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I) and (I-A): Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply “CRTH2” for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文揭示了由结构式（I）和（I-A）表示的化合物：还披露了利用这些化合物抑制称为Th2表达的G蛋白偶联受体的化学引诱受体同源分子，简称“CRTH2”，用于治疗炎症性疾病。结构式（I）和（I-A）中的变量在此处被定义。
• Azonafide Derivatives, Methods for Their Production and Pharmaceutical Compositions Therefrom
  申请人：Van Quaquebeke Eric

  公开号：US20080292585A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Azonafide derivatives are obtained by reacting azonafide with aldehydes, acyl halides, thioacyl halides, monoisocyanates, isothiocyanates, sulfonyl halides, monohalogenoalkanes, monohalogenoalkenes or monohalogenoalkynes, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of cell proliferative disorders, in particular several forms of Cancer.

  Azonafide衍生物是通过将azonafide与醛类、酰卤、硫酰卤、单异氰酸酯、异硫氰酸酯、磺酰卤、单卤代烷烃、单卤代烯烃或单卤代炔烃反应得到的，并且它们可用作制药组合物的活性成分，用于预防和治疗细胞增殖性疾病，特别是几种癌症。
• PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1556047A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES
  申请人：NV Remynd

  公开号：EP1981504A2

  公开（公告）日：2008-10-22