吩嗪-1,9-二胺 | 102877-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 吩嗪-1,9-二胺
• 英文名称: 1,9-diaminophenazine
• 英文别名: phenazine-1,9-diamine
• CAS: 102877-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: QWENODQIHKWVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩嗪-1,9-二胺 在 磷酸 、 水 作用下， 反应 120.0h， 以59%的产率得到吩嗪-1,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel acridino- and phenazino-18-crown-6 ligands and their optically pure dimethyl-substituted analogues for molecular recognition studies

  摘要：

  Novel acridino- and phenazino-18-crown-6 ligands 5 and 6 were I,prepared from acridine-4.5-diol (9) and phenazine-1,9-diol (10) with tetraethylene glycol di-p-tosylate (11) using potassium tert-butoxide as a bar in THF. New optically pure dimethyl-substituted acridino- and phenazine-18-crown-6 ligands (R,R)-7 and (R,R)-8 were also prepared by treating 9 and 10 with optically pure dimethyl-substituted tetraethylene glycol di-p-tosylate [(S,S)-18], Molecular recognition studies on these novel ligands are underway. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01128-4
• 作为产物：
  描述：

  酚嗪 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 硝酸 、 丙酮 作用下， 生成 吩嗪-1,9-二胺
  参考文献：
  名称：

  Otomasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 77,80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decomposition pathways and mitigation strategies for highly-stable hydroxyphenazine flow battery anolytes
  作者：Nadeesha P. N. Wellala、Aaron Hollas、Kaining Duanmu、Vijayakumar Murugesan、Xin Zhang、Ruozhu Feng、Yuyan Shao、Wei Wang

  DOI：10.1039/d1ta03655f

  日期：——

  undergoes desulfonation and reduction of a phenolic C–O bond to yield a mixture of 7/8-hydroxyphenazine-2-sulfonic acid, as well as hydrogenation of the aromatic ring system. Density functional theory (DFT) analysis of the charged DHPS, its ring-hydrogenated products, and variably substituted hydroxy phenazines has led to the development of a series of dihydroxylated phenazine isomers which provide insight

  水性有机氧化还原液流电池是一种很有前途的大规模储能技术。氧化还原活性有机分子的稳定性越来越被认为是主要障碍之一。在延长液流电池循环过程中，7,8-二羟基吩嗪-2-磺酸 (DHPS) 发生脱磺化和酚类 C-O 键的还原反应，生成 7/8-羟基吩嗪-2-磺酸的混合物，并氢化芳香环系统。带电 DHPS、其环氢化产物和可变取代的羟基吩嗪的密度泛函理论 (DFT) 分析导致了一系列二羟基吩嗪异构体的开发，这些异构体提供了对取代模式对溶解性和稳定性的影响的深入了解。合成了七种二羟基吩嗪 (DHP) 异构体及其溶解度，电化学性能、液流电池循环性能和降解途径已被研究。根据理论和实验结果，1、4、6 和 9 位的羟基取代产生高度稳定的衍生物，而 2、3、7 和 8 位的取代产生不稳定的衍生物。1,4- 和 1,6-DHP 与亚铁/铁氰化物结合的流通池实现了高稳定性，时间容量损失分别为每天 0.029% 和 0
• Tetraazaarenes by the ceramidonine approach
  作者：Parantap Sarkar、Ie-Rang Jeon、Fabien Durola、Harald Bock

  DOI：10.1039/c2nj21033a

  日期：——

  The synthesis of extended heteroarenesvia the acid-promoted dehydrocyclisation of arylamino-anthraquinones is examined as an approach to highly conjugated electron-acceptor materials and eventually to heterographene nanoribbons. Whilst the latter perspective is found to remain challenging, the former is exemplified by the synthesis of extended tetraazaheterocycles bearing solubilising alkyl substituents.

  通过酸催化的脱环化反应合成扩展的杂芳烃，被作为一种高共轭电子受体材料的途径，最终导向异石墨烯纳米带。尽管后者的视角仍被认为具有挑战性，但前者的例子则是合成带有溶解性烷基取代基的扩展四氮杂环。
• Synthesis and Structure of Bis-Urea Phenazines
  作者：Tom Fricke、Anton Dickmans、Umasish Jana、Manfred Zabel、Peter G. Jones、Ina Dix、Burkhard König、Rainer Herges

  DOI：10.1515/znb-2002-0815

  日期：2002.8.1

  Substituted phenazines 7 and 15 with two urea units have been prepared and characterized. X-ray structure analyses are reported for intermediates 5, 9, 11b and 12. According to theoretical calculations the geometry of the two urea moieties in phenazines 7 and 15 should be well suited for the binding of trigonal planar anions, such as nitrate. NMR titration revealed that compound 15 indeed shows a weak interaction with nitrate ions in DMSO.

  已合成并表征了具有两个尿素基团的取代苯并吡嗪7和15。中间体5、9、11b和12的X射线结构分析已报道。根据理论计算，苯并吡嗪7和15中的两个尿素基团的几何构型应该非常适合结合三角平面阴离子，如硝酸盐。NMR滴定表明，化合物15确实在DMSO中与硝酸盐离子发生弱相互作用。
• Otomasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 77,80
  作者：Otomasu

  DOI：——

  日期：——
• Maffei; Aymon, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 667,672
  作者：Maffei、Aymon

  DOI：——

  日期：——