2-甲基喹唑啉-4-硫醇 | 6484-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基喹唑啉-4-硫醇
• 英文名称: 2-Methyl-4-mercapto-chinazolin
• 英文别名: 2-methyl-3H-quinazoline-4-thione；4-mercapto-2-methylquinazoline；2-Methylquinazoline-4-thiol；2-methyl-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 6484-28-2
• 化学式: C₉H₈N₂S
• mdl: MFCD02908141
• 分子量: 176.242
• InChiKey: MPFMDBDLIURSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹唑啉-4-硫醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-二苯基-1,4-二噻英
  参考文献：
  名称：

  Extrusion reactions-VII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91330-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基喹唑啉 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-甲基喹唑啉-4-硫醇
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。第 I 部分. 利用氨基酸酯对喹唑啉环进行退火

  摘要：

  喹唑啉-4(3H)-硫酮2a-d与氨基酸酯盐酸盐在沸腾溶剂中在碱性催化下反应，以低收率得到相应的取代产物(3-6)ae。该反应可以通过在没有溶剂的情况下进行，产生咪唑并 [1,2-c]- 和嘧啶并 [1,2-c] 喹唑啉 (7-10)ae 来改善。测试了制备的化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500211723

文献信息

• Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20100004439A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound represented by the following Formula (1): wherein, Het 1 represents a bivalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue and may further be substituted; X a to X d each independently represent a heteroatom and may further be substituted; Y a to Y f each independently represent a heteroatom or a carbon atom and may further be substituted; the ring bound to Het 1 may have a double bond at any position

  以下是您提供的化学公式(1)的中文翻译： 其中，Het1代表一个二价的五元或六元芳香杂环基团，且可以进一步被取代；Xa至Xd每个独立地代表一个杂原子，且可以进一步被取代；Ya至Yf每个独立地代表一个杂原子或一个碳原子，且可以进一步被取代；与Het1相连的环可以在任何位置有一个双键。
• 4-Thioquinazoline derivatives as antiulcer agents
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04829069A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  4-Thioquinazoline derivatives of formula (I) are provided. ##STR1## wherein R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylamino group, a phenyl group, a substituted phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or two N, O or S as a hetero atom or atoms, said heterocyclic group optionally being substituted or fused with a benzene ring; n is 1 or 2; or R.sup.2 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as antiulcer agents.

  提供式(I)的4-硫喹噁唑衍生物。其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.6烷基氨基、苯基、取代苯基或含有一个或两个N、O或S作为杂原子的5-或6-成员杂环基，所述杂环基可以选择性地被苯环取代或融合；n为1或2；或R.sup.2是氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基基团，以及其药学上可接受的酸盐。它们可用作抗溃疡剂。
• A Simple Procedure for the Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-3<b> <i>H</i> </b>-quinazo­line-4-thiones: Application in Synthesis
  作者：Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1055/s-2004-815923

  日期：——

  Double lithiation of 2-alkyl-3H-quinazoline-4-thiones at nitrogen and at the α-hydrogen of the 2-alkyl group (Me, Et, Pr) has been achieved with n-butyllithium at -78 °C in anhydrous THF under nitrogen. Reactions of the dilithium reagents obtained with various electrophiles (iodomethane, iodoethane, 1-bromobutane, D2O, benzaldehyde, 4-anisaldehyde, butan-2-one, cyclohexanone, benzophenone, phenyl isothiocyanate, tetraisopropylthiuram disulfide) gave the corresponding modified 2-substituted 3H-quinazoline-4-thiones 4-22 in excellent yields.

  2- 烷基-3H-喹唑啉-4-硫醚在氮和 2-烷基（Me、Et、Pr）的δ-氢处与正丁基锂在-78 °C的无水四氢呋喃中在氮条件下实现了双重石化作用。将得到的二锂试剂与各种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、1-溴丁烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、丁-2-酮、环己酮、二苯甲酮、异硫氰酸苯酯、二硫化四异丙基秋兰姆）反应，可以得到相应的改性 2-取代 3H-喹唑啉-4-硫酮 4-22，收率极高。
• Synthesis, Anticancer, and QSAR Studies of 2-Alkyl(aryl,hetaryl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-thione's and [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline-2-thione's Thioderivatives
  作者：Oleksii M. Antypenko、Sergiy I. Kovalenko、Oleksandr V. Karpenko、Vladyslav O. Nikitin、Lyudmyla M. Antypenko

  DOI：10.1002/hlca.201600062

  日期：2016.8

  Considering the frightening high level of mortality from cancer, studies of anticancer agents are vital nowadays. The 24 thioderivatives of 2‐alkyl(aryl)‐quinazolin‐4(3H)‐thiones and 20 thioderivatives of [1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazoline‐2‐thiones were synthesized and evaluated for preliminary in vitro anticancer activity with subsequent in silico QSAR analysis. The substance 18 had the best results

  考虑到可怕的高死亡率，目前抗癌药物的研究至关重要。合成了24个2-烷基（芳基）-喹唑啉-4（3 H）-硫酮的硫代衍生物和20种[1,2,4]三唑并[1,5 - c ]喹唑啉-2-硫酮的硫代衍生物并进行了初步评估体外抗癌活性以及随后的计算机QSAR分析。物质18具有抑制八种癌细胞生长的最佳结果：白血病的CCRF-CEM；中枢神经系统癌的SF-539，SNB-75和U251；786，RXF393和UO-31肾癌；乳腺癌的MDA‐MB‐231 / ATCC（−31.50 – 47.41％的细胞生长）效果低。计算得出的白血病CCRF-CEM，乳腺癌T-47D和HS 578T的QSAR模型以及平均细胞生长显示出良好的抗癌活性预测率（r 2  = 0.7 – 0.8， = 0.5 – 0.7）。
• Syntheses of Some 4-Anilinoquinazoline Derivatives
  作者：Roberto Rittner、Silvana A. Rocco、José Eduardo Barbarini

  DOI：10.1055/s-2004-815949

  日期：——

  Some 4-N-(3'- or 4'-substituted-phenyl)amino-6,7-dimethoxyquinazolines and the corresponding unsubstituted compounds were synthesized from 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid and the appropriate substituted anilines. Other related quinazolines or their synthetic intermediates were also obtained. A large number of the described quinazolines are new compounds, while the remaining were prepared by a more

  一些4-N-(3'-或4'-取代-苯基)氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉和相应的未取代化合物由2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和适当的取代苯胺合成。还获得了其他相关的喹唑啉或其合成中间体。大量描述的喹唑啉是新化合物，而其余的则通过更有效的方法制备。合成这些化合物的主要目标是 4-苯胺基喹唑啉药效团是一个重要的单元，它存在于几种蛋白激酶的 ATP 竞争性抑制剂中。