1-methyl-4-[(2,2-diphenylethyl)sulfanyl]benzene | 1308834-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(2,2-diphenylethyl)sulfanyl]benzene
• 英文别名: (2,2-diphenylethyl)(p-tolyl)sulfane；(2,2-diphenylethyl)(4-methylphenyl)sulfane
• CAS: 1308834-20-9
• 化学式: C₂₁H₂₀S
• 分子量: 304.456
• InChiKey: HPXGXXHODLWRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(2,2-diphenylethyl)sulfanyl]benzene 在 双氧水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(2-(p-tolylsulfinyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳衍生相转移试剂介导的亚磺酸阴离子的有机催化不对称合成亚砜

  摘要：

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。

  DOI：

  10.1021/ol2010962
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 对甲苯磺酸钠 在 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-methyl-4-[(2,2-diphenylethyl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  酸/磷诱导的从水中的芳基亚磺酸钠生成烷基和烯基硫化物和硫代磷酸酯的自由基途径

  摘要：

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02459

文献信息

• Photocatalytic direct C–S bond formation: facile access to 3-sulfenylindoles via metal-free C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Kailiang Tao、Lv-Yin Zheng、Yongquan Wu、Deliang Chen、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1039/c7ra08086g

  日期：——

  An efficient and convenient photocatalytic direct C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols has been developed for the construction of 3-sulfenylations. This protocol employs thiophenols as the sulfenylating agents, inexpensive rose bengal as the photocatalyst, and shows mild conditions, readily available starting materials, high atom and step atom economy, and environmental advantages. The representative

  已经开发了一种有效且方便的吲哚用硫酚的光催化直接C-3亚磺酰基化以构建3-亚磺酰基化的方法。该方案采用硫酚作为亚磺酰化剂，廉价的玫瑰红作为光催化剂，并显示出温和的条件，容易获得的起始原料，高原子和阶梯原子经济性以及环境优势。代表性方法为C–S键的形成提供了一种简单的方法，并在化学和制药行业中具有潜在的应用。
• Visible/solar-light-driven thiyl-radical-triggered synthesis of multi-substituted pyridines
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Amitava Rakshit、Avishek Pan、Hirendra Nath Dhara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3ob00009e

  日期：——

  light-triggered synthesis of thio-functionalized pyridines is demonstrated using γ-ketodinitriles, thiols, and eosin Y as the photocatalyst. The reaction proceeds via the selective attack on one of the cyano groups by an in situ generated thiyl radical. The reaction also proceeds with nearly equal efficiency using direct sunlight. Large-scale synthesis and a few useful synthetic transformations of the substituted

  使用 γ-酮二腈、硫醇和曙红 Y 作为光催化剂，证明了光触发合成硫代功能化吡啶。反应通过原位生成的硫自由基选择性攻击其中一个氰基进行。利用直射阳光，反应也能以几乎相同的效率进行。还进行了取代吡啶的大规模合成和一些有用的合成转化。