2-deoxy-3-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose | 111689-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose
• 英文别名: [(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopropyl] benzoate
• CAS: 111689-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: UTQOIJWQBILZEG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -60.0~22.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 ethyl 5-O-benzoyl-6,7-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-erythro-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic (S)-5-(benzoyloxy)-6-oxohexanoic acid ethyl ester and [S,S-(E)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester, important synthons for leukotrienes B4 and A4, from D-arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a028
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose dipropyl mercaptal 生成 2-deoxy-3-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  MAEHR, HUBERT;PERROTTA, AGOSTINO;SMALLHEER, JOANNE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 832-836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deblocking of dithioacetals and oxathioacetals using periodic acid under mild nonaqueous conditions
  作者：Xiao-Xin Shi、Subhash P. Khanapure、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00838-6

  日期：1996.6

  A novel method for the deblocking of the dithioacetals and oxathioacetals is described. Periodic acid under nonaqueous conditions has been used for the deprotection of the dithio- and oxathio-derivatives to the corresponding carbonyl compounds. This simple high-yield transformation is conveniently carried out in nonaqueous medium and works well with complex sensitive aldehydes and in the presence of

  描述了用于解封二硫缩醛和草硫缩醛的新方法。非水条件下的高碘酸已用于将二硫代和氧杂硫代衍生物脱保护为相应的羰基化合物。这种简单的高收率转化可在非水介质中方便地进行，并且与复杂的敏感醛以及存在其他保护基时均能很好地发挥作用。