(3-(trifluoromethyl)penta-3,4-dien-1-yl)benzene | 1628200-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(trifluoromethyl)penta-3,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-(trifluoromethyl)penta-3,4-dienyl)benzene
• CAS: 1628200-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: XVMHPBVKKFXQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2-pentynol 在 α,α,α-三联吡啶 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium bromodifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-(trifluoromethyl)penta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域选择性铜催化的三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯

  摘要：

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01027

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl-allenes by Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers
  作者：Arnaud Boreux、Geoffroy H. Lonca、Olivier Riant、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02636

  日期：2016.10.7

  A new method for the synthesis of trifluoromethyl-allenes from easily accessible α-trifluoromethyl-propargyl benzyl ether derivatives following a gold-catalyzed intramolecular hydride transfer has been developed. Various di- and trisubstituted trifluoromethyl-allenes were obtained in good to excellent yields.

  开发了一种新的方法，该方法是在金催化的分子内氢化物转移之后，由易于获得的α-三氟甲基-炔丙基苄基醚衍生物合成三氟甲基-烯丙基。以良好至优异的产率获得了各种二和三取代的三氟甲基-烯丙基。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Propargyl Bromodifluoroacetates
  作者：Ryan Altman、Brett Ambler、Santosh Peddi

  DOI：10.1055/s-0033-1339128

  日期：——

  The development of efficient methods for accessing fluorinated functional groups is desirable. Herein, we report a two-step method that utilizes catalytic copper for the decarboxylative trifluoromethylation of propargyl bromodifluoroacetates is described. This protocol affords a mixture of propargyl trifluoromethanes and trifluoromethyl allenes.
• Ligand-Controlled Regioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation To Generate (Trifluoromethyl)allenes
  作者：Brett R. Ambler、Santosh Peddi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01027

  日期：2015.5.15

  report the first example of a Cu-catalyzed trifluoromethylation reaction in which a ligand controls the regiochemical outcome. More specifically, we demonstrate the ability of bipyridyl-derived ligands to control the regioselectivity of the Cu-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation reactions of propargyl electrophiles to generate (trifluoromethyl)allenes. This method provides a variety of di-

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。