N-[(3S,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide | 113995-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[(3S,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide
• 英文别名: N-[(3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 113995-11-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: RZDHCCQIJQKDJC-KQYKSSEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[(2R,3S)-2-[2-(2,2-Dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基氮杂环丁烷酮的轻度四碳同系物

  摘要：

  4-甲酰基取代的氮杂环丁酮的轻度四碳同系物提供了通往化合物I的途径，化合物I是羧苄西林抗生素总合成中的关键中间体。该路线的特征是在序列的最后一步中与四氢呋喃IV和容易的二恶烯酮开口同源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99327-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-p-methoxyphenyl-3-phthalimido-4-styrylazetidin-2-one 生成 N-[(3S,4R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基氮杂环丁烷酮的轻度四碳同系物

  摘要：

  4-甲酰基取代的氮杂环丁酮的轻度四碳同系物提供了通往化合物I的途径，化合物I是羧苄西林抗生素总合成中的关键中间体。该路线的特征是在序列的最后一步中与四氢呋喃IV和容易的二恶烯酮开口同源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99327-4

文献信息

• BODUROW, CHRISTINA;CARR, MICHAEL A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4081-4084
  作者：BODUROW, CHRISTINA、CARR, MICHAEL A.

  DOI：——

  日期：——
• A mild four-carbon homologation of 4-formyl-azetidinones
  作者：Christina Bodurow、Michael A. Carr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99327-4

  日期：1989.1

  A mild, four-carbon homologation of a 4-formyl-substituted azetidinone provides a route to compound I, a key intermediate in the total synthesis of the carbacephem antibiotics. The route features homologation with phosphorane IV and facile dioxenone opening in the final step of the sequence.

  4-甲酰基取代的氮杂环丁酮的轻度四碳同系物提供了通往化合物I的途径，化合物I是羧苄西林抗生素总合成中的关键中间体。该路线的特征是在序列的最后一步中与四氢呋喃IV和容易的二恶烯酮开口同源。