N-benzyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide | 1093076-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
• CAS: 1093076-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SNIKCTAIRGENIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过环2-重氮-1,3-二羰基的热Wolff重排和转化为尿嘧啶衍生物的高效一锅合成环状β-烯酰胺

  摘要：

  本文介绍了通过环重氮二羰基的热Wolff重排，然后用各种胺捕集来制备β-烯酰胺的简单有效方法。合成的β-烯酰胺很容易转化为尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.060

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Benzannulation of α-Oxo Ketenes: Preparation of 1,3-Dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Juan-Carlos Castillo、Marc Presset、Rodrigo Abonia、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201200093

  日期：2012.4

  The microwave irradiation of a series of 2-diazo-1,3-diketones in the presence of an o-phenylenediamine derivative triggered a domino Wolff rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular imination sequence to provide a new synthetic entry to 1,3-dihydr-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones, a class of molecules with important biological properties.

  在邻苯二胺衍生物的存在下，一系列 2-重氮-1,3-二酮的微波辐射触发了多米诺沃尔夫重排/亲核加成/分子内亚胺化序列，为 1,3-二氢- 2H-1,5-benzodiazepin-2-ones，一类具有重要生物学特性的分子。
• Continuous Flow Generation of Acylketene Intermediates via Nitrogen Extrusion
  作者：Harry R. Smallman、Guilherme A. Brancaglion、Julio C. Pastre、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01486

  日期：2022.9.16

  of acylketene precursors through extrusion of nitrogen gas is reported. Key to the development of a suitable continuous protocol is the balance of reaction concentration against pressure in the flow reactor. The resulting process enables access to intercepted acylketene scaffolds using volatile amine nucleophiles and has been demonstrated on the gram scale. Thermal gravimetric analysis was used to

  报道了一种通过挤出氮气产生和使用酰基乙烯酮前体的流动化学工艺。开发合适的连续方案的关键是反应浓度与流动反应器中压力的平衡。由此产生的过程能够使用挥发性胺亲核试剂获得拦截的酰基烯酮支架，并且已经在克级上得到证明。热重分析用于指导各种酰基乙烯酮前体的反应器盘管的温度设定点。证明了两种反应性中间体（均来自氮挤压）的同时产生和反应。
• Microwave-Assisted Wolff Rearrangement of Cyclic 2-Diazo-1,3-Diketones: An Eco-compatible Route to α-Carbonylated Cycloalkanones
  作者：Marc Presset、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo8021567

  日期：2009.1.2

  The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1.3-diketones performed in the presence of a stoichiometric amount of alcohol, amine, or thiol is an efficient, user, and environmentally friendly synthetic protocol for the synthesis of alpha-carbonylated cycloalkanones. This approach proves superior to existing protocols in scope and eco-compatibility.
• Efficient one-pot synthesis of cyclic β-enaminoamides by thermal Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyls and conversion to uracil derivatives
  作者：Pratik Neupane、Xin Li、Jae Hak Jung、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.060

  日期：2012.3

  This paper describes simple and efficient approaches for the preparation of β-enaminoamides through thermal Wolff rearrangement of cyclic diazodicarbonyls followed by trapping with various amines. The synthesized β-enaminoamides were readily converted into uracil derivatives.

  本文介绍了通过环重氮二羰基的热Wolff重排，然后用各种胺捕集来制备β-烯酰胺的简单有效方法。合成的β-烯酰胺很容易转化为尿嘧啶衍生物。