3,5-dimethyl-N-(4-bromobenzylidene)aniline | 348601-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-(4-bromobenzylidene)aniline
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-(3,5-dimethylphenyl)methanimine
• CAS: 348601-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: CGYHPKOOAHPWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-N-(4-bromobenzylidene)aniline 、 1-氨基-3,5-二甲苯 、 乙烯基乙醚 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(±)-(2SR,4RS)-4-(3,5-dimethylphenylamino)-2-(4-bromophenyl)-5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective, multicomponent access to trans-2-aryl-4-arylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via an AA′BC sequential four-component reaction and their application to 2-arylquinoline synthesis

  摘要：

  3,5-二取代苯胺、乙烯基醚和芳香醛之间的 CAN 催化反应生成反式-2-芳基-4-芳基氨基四氢喹啉，在与 Povarov 反应相关的 AA–BC 连续多组分转化中，该反应也扩展到了用途第二个苯胺作为C-4取代基。这种不寻常的反式立体化学可以通过分子内氢键稳定相应的中间体来解释。 4-苯胺基取代基的存在使得该方法能够通过在甲醇中用 FeCl3 处理来自 MCR 的粗产物来合成 4-未取代的 2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2ob26754c
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 、 对溴苯甲醛 以100%的产率得到3,5-dimethyl-N-(4-bromobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective, multicomponent access to trans-2-aryl-4-arylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via an AA′BC sequential four-component reaction and their application to 2-arylquinoline synthesis

  摘要：

  3,5-二取代苯胺、乙烯基醚和芳香醛之间的 CAN 催化反应生成反式-2-芳基-4-芳基氨基四氢喹啉，在与 Povarov 反应相关的 AA–BC 连续多组分转化中，该反应也扩展到了用途第二个苯胺作为C-4取代基。这种不寻常的反式立体化学可以通过分子内氢键稳定相应的中间体来解释。 4-苯胺基取代基的存在使得该方法能够通过在甲醇中用 FeCl3 处理来自 MCR 的粗产物来合成 4-未取代的 2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2ob26754c