4-Methyl-3-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one | 929563-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-3-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6H-1,3-oxazin-2-one
• CAS: 929563-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: JUUTZFZQTSGHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 4-Methyl-3-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one 、 (Z)-4-ethylidene-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯的分子内加氢胺化

  摘要：

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol5002279

文献信息

• Scalable Synthesis of Oxazolones from Propargylic Alcohols through Multistep Palladium(II) Catalysis: β-Selective Oxidative Heck Coupling of Cyclic Sulfonyl Enamides and Aryl Boroxines
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Andreas K. Å. Persson、Tuo Jiang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201307471

  日期：2013.12.16

  unusual β selectivity to generate a variety of branched substituted oxazolones (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). The three‐step synthesis from readily available starting materials with a simple palladium catalyst and inexpensive reagents could be carried out in a single reaction vessel or scaled up for the preparation of large amounts of these amino acid precursors.

  规模的鲸鱼：标题的氧化性Heck偶联以异常的β选择性进行，生成了各种支链取代的恶唑酮（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。用简单的钯催化剂和廉价的试剂从容易获得的起始原料进行三步合成可以在单个反应容器中进行或按比例放大以制备大量这些氨基酸前体。
• Gold-Catalyzed Cyclization of <i>O</i>-Propargyl Carbamates under Mild ­Conditions: A Convenient Access to 4-Alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Hans-Günther Schmalz、Stefanie Ritter、Yoshikazu Horino、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2006-951555

  日期：——

  On treatment with catalytic amounts of gold(I) chloride (AuCl) and a base co-catalyst, O-propargyl carbamates smoothly undergo a 5-exo-dig cyclization at room temperature to afford 4-methylene-2-oxazolidinones in high yield. Substrates with a sub­stituent at the alkyne terminus stereoselectively give rise to (Z)-4-alkylidene-2-oxazolidinones.

  在使用催化量的氯化金（I）（AuCl）和碱助催化剂处理时，O-丙炔基氨基甲酸酯会在室温下顺利发生 5-外-消化环化反应，从而以高产率获得 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。在炔末端具有取代基的底物可立体选择性地生成 (Z)-4- 亚烷基-2-恶唑烷酮。