(S)-2-[(S)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester | 212118-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]propanoate
• CAS: 212118-70-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: VAJULUNLQSXQMB-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  一种新的非对映选择性的途径，以取代5-取代的8-甲基吲哚并咪唑。吲哚并立定（-）209B的合成

  摘要：

  通过由（R）-甲基苄基胺制备的手性环状β-氨基酯的非对映选择性烷基化，描述了吲哚izidine生物碱（-）209B的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01040-5
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的非对映选择性的途径，以取代5-取代的8-甲基吲哚并咪唑。吲哚并立定（-）209B的合成

  摘要：

  通过由（R）-甲基苄基胺制备的手性环状β-氨基酯的非对映选择性烷基化，描述了吲哚izidine生物碱（-）209B的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01040-5

文献信息

• A Convenient New Route to Piperidines, Pyrrolizidines, Indolizidines, and Quinolizidines by Cyclization of Acetylenic Sulfones with β- and γ-Chloroamines. Enantioselective Total Synthesis of Indolizidines <b>(</b><b>−</b><b>)-167B</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209D</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209B</b>, and <b>(</b><b>−</b><b>)-207A</b>
  作者：Thomas G. Back、Katsumasa Nakajima

  DOI：10.1021/jo000080p

  日期：2000.7.1

  the corresponding 2- or 2,6-disubstituted piperidines, while 2-(chloromethyl)pyrrolidines, 2-(2-chloroethyl)pyrrolidines, 2-(chloromethyl)piperidines, and 2-(2-chloroethyl)piperidines produced the corresponding 3-substituted pyrrolizidines, 5- or 3-substituted indolizidines, and 4-substituted quinolizidines, respectively. 8-Methyl-5-substituted indolizidines were also prepared from the appropriate methyl-substituted

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用
• A new diastereoselective route to 5-substituted-8-methylindolizidines. Synthesis of indolizidine (−) 209B
  作者：Anita Bardou、Jean-Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01040-5

  日期：1998.7

  The highly diastereoselective synthesis of the indolizidine alkaloid (−) 209B is described via the diastereoselective alkylation of a chiral cyclic β-amino ester prepared from (R)-methylbenzylamine.

  通过由（R）-甲基苄基胺制备的手性环状β-氨基酯的非对映选择性烷基化，描述了吲哚izidine生物碱（-）209B的高度非对映选择性合成。