2-bromobenzyl 4-methylbenzenesulfinate | 880104-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzyl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: (2-bromophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 880104-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S
• 分子量: 325.226
• InChiKey: JKXRLPYRJVORMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzyl 4-methylbenzenesulfinate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3H-benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐和亚磺酰胺的分子内均质取代

  摘要：

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900942
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-bromobenzyl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过在硫原子上的均质取代形成环状亚磺酸盐和亚磺酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503369

文献信息

• Sodium Arenesulfinates-Involved Sulfinate Synthesis Revisited: Improved Synthesis and Revised Reaction Mechanism
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900097

  日期：2019.2.28

  Reaction of alcohols with sodium arenesulfinates could afford either sulfones or sulfinates, and O‐attack of sulfinate anions onto in situ generated carbocation intermediates from alcohols was the previous proposed mechanism in many syntheses of sulfinates. This concept, which is often used consciously or unconsciously, was revised herein by using isotopic labeling experiments and development of an

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。
• Bismuth(III) Bromide-Catalysed Substitution of Benzyl Alcohols with Arylsulfonylmethyl Isocyanides: An Unexpected Access to Sulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Rui Wang、Jing Gao、Yuan-Yuan Wang、Dong-Hui Luo、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201401173

  日期：2015.5.4

  A bismuth(III) bromide‐catalysed direct substitution of benzyl alcohols with arylsulfonylmethyl isocyanides affords sulfinates under mild acidic conditions. An unforeseen reversed reactivity was observed in this highly selective formation of sulfinates instead of the formation of the usually favoured sulfones. Cytotoxicity tests (in vitro) indicated that the sulfinates exhibit antibiotic activity against

  溴化铋（III）催化的芳基磺酰基甲基异氰酸酯直接取代苄醇可在弱酸性条件下提供亚磺酸盐。在亚磺酸盐的这种高度选择性的形成中，而不是通常偏爱的砜的形成中，观察到了不可预见的逆反应性。细胞毒性试验（体外）表明，亚硫酸盐对人白血病细胞系HL-60表现出抗生素活性，这将扩大该抗肿瘤靶标的结构多样性，并证实进一步研究的前景。