2-bromo-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 349092-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 349092-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00783956
• 分子量: 291.147
• InChiKey: CUFARJMTLPTDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2-bromo-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(4-fluorobenzylidene)-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的需氧氧化分子内烯烃的C–H胺化反应导致N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的好氧氧化分子内烯烃CH-H胺化反应，该反应使用容易获得的取代的3-苄叉基-2-吡啶-2-基甲基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮作为原料，N-杂环以良好至优异的产率获得。该方法应为构建N-杂环提供一种新的有用的策略。

  DOI：

  10.1021/ol2013395

文献信息

• A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ganesh Majji、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra12782j

  日期：——

  A Cu-catalysed synthesis of substituted isoindolin-1-one has been achieved via a decarboxylative alkynylation–heteroannulation path.

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。
• <i>N</i>-acylation of amides through internal nucleophilic catalysis
  作者：Meng Yao、Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1177/1747519820925755

  日期：2021.1

  An efficient method for N-acylation of amides is described using a pyridine ring as the internal nucleophilic catalyst to give imides in moderate to excellent yields. The methodology provides a facile, air insensitive, and environmentally friendly route to form diversified imide scaffolds, which exist widely in natural products and biologically active materials.

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。