5,17-dimethyl-11(S)-myricanol | 449147-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,17-dimethyl-11(S)-myricanol
• 英文别名: (9S)-3,15,16,17-tetramethoxytricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),14(18),15-hexaen-9-ol
• CAS: 449147-53-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: WKGMLEAFNDXGHL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 5,17-dimethyl-11(S)-myricanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-3,15,16,17-tetramethoxy-tricyclo[12.3.1.1^2,6]nonadeca-1(18),2(19),3,5,14,16-hexaen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. VII. Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells and Absolute Stereostructures of Three New Diarylheptanoid Glycosides from the Bark of Myrica rubra.

  摘要：

  从中国杨梅树的树皮中分离出了三种新的日芳丙烯糖苷，分别命名为 (+)-S-美利卡醇 5-O-β-D-葡萄糖苷、桂皮醇 A 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，以及桂皮醇 B 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，同时还分离出了二十种已知化合物。新的日芳丙烯糖苷的绝对立体结构通过化学和物理化学证据明确，包括改进的莫舍尔法的应用。研究了分离化合物对 RBL-2H3 细胞中 β-氨基酮糖苷酶释放的抑制作用，发现几种日芳丙烯化合物、美利卡醇、(+)-S-美利卡醇、桂皮酮以及桂皮醇 A 和 B，还有一种黄酮类化合物美利克林，均表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.208
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Myricanol 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5,17-dimethyl-11(S)-myricanol
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. VII. Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells and Absolute Stereostructures of Three New Diarylheptanoid Glycosides from the Bark of Myrica rubra.

  摘要：

  从中国杨梅树的树皮中分离出了三种新的日芳丙烯糖苷，分别命名为 (+)-S-美利卡醇 5-O-β-D-葡萄糖苷、桂皮醇 A 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，以及桂皮醇 B 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，同时还分离出了二十种已知化合物。新的日芳丙烯糖苷的绝对立体结构通过化学和物理化学证据明确，包括改进的莫舍尔法的应用。研究了分离化合物对 RBL-2H3 细胞中 β-氨基酮糖苷酶释放的抑制作用，发现几种日芳丙烯化合物、美利卡醇、(+)-S-美利卡醇、桂皮酮以及桂皮醇 A 和 B，还有一种黄酮类化合物美利克林，均表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.208

文献信息

• [EN] MYRICANOL DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MYRICANOL ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2013152350A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The subject invention pertains to myricanol derivatives, therapeutic compositions, and methods for treatment of neurodegenerative diseases, in particular, neurodegenerative diseases associated with abnormal accumulation of protein tau.

  该发明涉及油松醇衍生物、治疗组合物和治疗神经退行性疾病的方法，特别是与蛋白质tau异常积累相关的神经退行性疾病。
• Myricanol Derivatives and Uses Thereof for Treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA

  公开号：US20150051294A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The subject invention pertains to myricanol derivatives, therapeutic compositions, and methods for treatment of neurodegenerative diseases, in particular, neurodegenerative diseases associated with abnormal accumulation of protein tau.

  本发明涉及myricanol衍生物、治疗组合物和治疗神经退行性疾病的方法，特别是与蛋白质tau异常积累相关的神经退行性疾病的治疗方法。
• Myricanol derivatives and uses thereof for treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：University of South Florida

  公开号：US10287227B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The subject invention pertains to myricanol derivatives, therapeutic compositions, and methods for treatment of neurodegenerative diseases, in particular, neurodegenerative diseases associated with abnormal accumulation of protein tau.

  本发明涉及用于治疗神经退行性疾病，特别是与蛋白 tau 的异常积累有关的神经退行性疾病的 myricanol 衍生物、治疗组合物和方法。
• US9598338B2
  申请人：——

  公开号：US9598338B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. VII. Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells and Absolute Stereostructures of Three New Diarylheptanoid Glycosides from the Bark of Myrica rubra.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Jing Tao、Kazuho Ueda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.208

  日期：——

  Three new diarylheptanoid glycosides, named (+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside, myricanene A 5-O-α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside, and myricanene B 5-O-α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside, were isolated from the bark of Chinese Myrica rubra, together with twenty known compounds. The absolute stereostructures of the new diarylheptanoid glycosides were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence, including the application of the modified Mosher's method. The inhibitory effects of isolated constituents on the release of β-hexosaminidase from RBL-2H3 cells were examined, and several diarylheptanoids, myricanol, (+)-S-myricanol, myricanone, and myricanenes A and B, and a flavonol, myricetin, were found to show the inhibitory activity.

  从中国杨梅树的树皮中分离出了三种新的日芳丙烯糖苷，分别命名为 (+)-S-美利卡醇 5-O-β-D-葡萄糖苷、桂皮醇 A 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，以及桂皮醇 B 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，同时还分离出了二十种已知化合物。新的日芳丙烯糖苷的绝对立体结构通过化学和物理化学证据明确，包括改进的莫舍尔法的应用。研究了分离化合物对 RBL-2H3 细胞中 β-氨基酮糖苷酶释放的抑制作用，发现几种日芳丙烯化合物、美利卡醇、(+)-S-美利卡醇、桂皮酮以及桂皮醇 A 和 B，还有一种黄酮类化合物美利克林，均表现出抑制活性。