Ammodendrin | 20824-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ammodendrin
• 英文别名: ammodendrine；Pyridine, 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-(2-piperidinyl)-；1-(5-piperidin-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethanone
• CAS: 20824-32-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• mdl: MFCD18971717
• 分子量: 208.304
• InChiKey: APKLQIQRPUDADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ammodendrin 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-Ala-L-ammodendrine
  参考文献：
  名称：

  Ammodendrine和N-methylammodendrine对映异构体：分离，旋光性和毒性。

  摘要：

  在两个不同的植物羽扇豆（Lupinus formosus）植物集合中，发现了莫莫地林（1）以对映异构体的混合物形式存在。在肽偶联反应中，将氨苯地那林级分与9-芴基甲氧基羰基-L-丙氨酸（Fmoc-L-Ala-OH）反应，得到非对映异构体，将其通过制备型HPLC分离。然后通过Edman降解获得纯的D-和L-氨苯环胺对映体。旋光度测量表明，D-和L-对映体的旋光度分别为α24D +5.4和-5.7。D-和LN-甲基氨基苯甲酸内酯对映体是从相应的氨基苯甲酸内酯对映体合成的，它们的旋光度分别确定为α23D+62.4和-59.0。小鼠生物测定法用于确定这两对天然存在的对映异构体之间的毒性差异。经测定，小鼠中（+）-D-氨苯蝶呤的LD50为94.1 +/- 7mg / kg，（-）-L-氨苯哌丁胺的LD50为115.0 +/- 7mg / kg。（+）-DN-甲基氨基苯甲酸的LD50估计为56.3 mg

  DOI：

  10.1021/np0580199
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 2H,11H-Tripyrido[1,2-a:1',2'-c:3'',2''-e]pyrimidine, tetradecahydro- 在 氢碘酸 作用下， 生成 Ammodendrin
  参考文献：
  名称：

  Konstitution und Synthese des Ammodendrins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00627183

文献信息

• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Dominguez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1956, vol. 52, p. 43,45, 49
  作者：Dominguez et al.

  DOI：——

  日期：——
• CROSS-BETA STRUCTURE BINDING COMPOUNDS
  申请人：Crossbeta Biosciences B.V.

  公开号：EP1910844B1

  公开（公告）日：2012-04-18
• Konstitution und Synthese des Ammodendrins
  作者：Clemens Sch�pf、Franz Braun

  DOI：10.1007/bf00627183

  日期：——
• Ammodendrine and <i>N</i>-Methylammodendrine Enantiomers:  Isolation, Optical Rotation, and Toxicity
  作者：Stephen T. Lee、Russell J. Molyneux、Kip E. Panter、Cheng-Wei Tom Chang、Dale R. Gardner、James A. Pfister、Massoud Garrossian

  DOI：10.1021/np0580199

  日期：2005.5.1

  ammodendrine fraction was reacted in a peptide coupling reaction with 9-fluorenylmethoxycarbonyl-L-alanine (Fmoc-L-Ala-OH) to give diastereomers, which were separated by preparative HPLC. The pure D- and L-ammodendrine enantiomers were then obtained by Edman degradation. Optical rotation measurements revealed that the D- and L-enantiomers had optical rotations of [alpha]24D +5.4 and -5.7, respectively

  在两个不同的植物羽扇豆（Lupinus formosus）植物集合中，发现了莫莫地林（1）以对映异构体的混合物形式存在。在肽偶联反应中，将氨苯地那林级分与9-芴基甲氧基羰基-L-丙氨酸（Fmoc-L-Ala-OH）反应，得到非对映异构体，将其通过制备型HPLC分离。然后通过Edman降解获得纯的D-和L-氨苯环胺对映体。旋光度测量表明，D-和L-对映体的旋光度分别为α24D +5.4和-5.7。D-和LN-甲基氨基苯甲酸内酯对映体是从相应的氨基苯甲酸内酯对映体合成的，它们的旋光度分别确定为α23D+62.4和-59.0。小鼠生物测定法用于确定这两对天然存在的对映异构体之间的毒性差异。经测定，小鼠中（+）-D-氨苯蝶呤的LD50为94.1 +/- 7mg / kg，（-）-L-氨苯哌丁胺的LD50为115.0 +/- 7mg / kg。（+）-DN-甲基氨基苯甲酸的LD50估计为56.3 mg