2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-(2-chloroethyl)acetamide | 1419237-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-(2-chloroethyl)acetamide
• CAS: 1419237-42-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₆O
• 分子量: 254.679
• InChiKey: QWZPOFNILNEBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin B₁₂ 、 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-(2-chloroethyl)acetamide 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢键可能稳定辅酶B12 5'-脱氧腺苷基的实验研究

  摘要：

  辅酶B 12可以协助自由基酶完成氢原子与官能团的邻近交换。已经提出的是，钴辅酶B的C键均裂12至穗轴（II）胺素和5'-脱氧腺苷基团是通过氢键咕啉C19辅助 H至的核糖部分的3'-O-初期5'-脱氧腺苷基团，其通过为30kJ摩尔稳定-1（B. Durbeej等人，化学式欧洲药典J. 2009，15，8578-8585）。非对映异构体（R）-和（S）-2,3-二羟丙基钴胺素用作辅酶B 12的模型。用于C19的NMR信号的低磁场移位观察ħ质子的（- [R ）-异构体（δ = 4.45对4.01 ppm的对于（小号） -异构体），并且可以归因于C19之间的分子内氢键 H和CHOH的氧。的晶体结构（- [R ）-和（小号）-2,3- dihydroxypropylcobalamin表明C19 的3.214H⋅⋅⋅O距离（7）（- [R异构体）和3.281（11）A（小号-异构体），其建议弱氢键相互作用（-Δ

  DOI：

  10.1002/chem.201201840
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-carbobenzoxy-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-(2-chloroethyl)acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-(2-chloroethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢键可能稳定辅酶B12 5'-脱氧腺苷基的实验研究

  摘要：

  辅酶B 12可以协助自由基酶完成氢原子与官能团的邻近交换。已经提出的是，钴辅酶B的C键均裂12至穗轴（II）胺素和5'-脱氧腺苷基团是通过氢键咕啉C19辅助 H至的核糖部分的3'-O-初期5'-脱氧腺苷基团，其通过为30kJ摩尔稳定-1（B. Durbeej等人，化学式欧洲药典J. 2009，15，8578-8585）。非对映异构体（R）-和（S）-2,3-二羟丙基钴胺素用作辅酶B 12的模型。用于C19的NMR信号的低磁场移位观察ħ质子的（- [R ）-异构体（δ = 4.45对4.01 ppm的对于（小号） -异构体），并且可以归因于C19之间的分子内氢键 H和CHOH的氧。的晶体结构（- [R ）-和（小号）-2,3- dihydroxypropylcobalamin表明C19 的3.214H⋅⋅⋅O距离（7）（- [R异构体）和3.281（11）A（小号-异构体），其建议弱氢键相互作用（-Δ

  DOI：

  10.1002/chem.201201840