3-(4-(N,N-dimethylamino)phenoxy)-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile | 1265829-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenoxy)-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenoxy]-8-oxoacenaphthyleno[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
• CAS: 1265829-20-6
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 365.391
• InChiKey: JMXGHXAEFGLVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(N,N-dimethylamino)phenoxy)acenaphthenequinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenoxy)-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Thiomorpholin-8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-甲腈（S1）分子为强势，B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）和骨髓细胞白血病序列的双重抑制剂。 1（Mcl-1）：基于结构的设计和结构活动关系研究

  摘要：

  我们最近描述了Bcl-2和Mcl-1的双重抑制剂3- thiomorpholin -8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（3，S1）的发现。在这里，我们报告结构指导的设计与结构活性关系研究相结合，以利用Bcl-2和Mcl-1在p2结合口袋中的差异，从而从中获得新型的双重抑制剂3-（4-氨基苯硫基）-8-获得了oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（6h），显示出对Mcl-1（5 nM）的IC 50值显着提高，Mcl-1 / Bak破坏潜力更大，并且因此，细胞毒性比3增加了10倍。

  DOI：

  10.1021/jm101181u