6-chloro-3-(p-tolylthio)-1H-indole | 1622221-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-3-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1622221-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNS
• 分子量: 273.786
• InChiKey: YXKIGYVEGWLZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙醇中亚磺酸酯对吲哚的无催化剂亚磺酰基化作用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01764f

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• 硫醚化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109678783A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种硫醚化吲哚类化合物的制备方法，按照下述步骤进行：将催化剂、吲哚类反应物、水合肼、取代苯基磺酰氯和溶剂在密闭容器中混合并于70～100℃下搅拌反应13～17小时，得到硫醚化吲哚类化合物，其中，所述吲哚类反应物、水合肼和取代苯基磺酰氯的物质的量的比为1:1:2，所述催化剂为碘单质，所述溶剂为1,4‑二氧六环，相比于现有技术，本发明的制备方法原料和催化剂便宜易得，采用一锅法制得产物，步骤简单，副产物少。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。
• K₂S₂O₈/arenesulfinate: an unprecedented thiolating system enabling selective sulfenylation of indoles under metal-free conditions
  作者：Honghua Rao、Ping Wang、Jianchun Wang、Zhongfeng Li、Xinzhan Sun、Shengli Cao

  DOI：10.1039/c4ra08669d

  日期：——

  An unprecedented thiolating system K2S2O8/arenesulfinate is described for selective sulfenylation of indoles in CH3CN/H2O. This metal-free strategy enables a simple, efficient and environment-benign approach to the pharmaceutically important candidates, 3-arylthioindoles. Catalytically reactive halogen and aryl groups are well tolerated.

  描述了一种前所未有的硫醇化系统K 2 S 2 O 8 /芳烃亚磺酸盐，用于在CH 3 CN / H 2 O中对吲哚进行选择性亚磺酰化。这种无金属化的策略使得对药学上重要的候选物可以采用简单，有效和环境友好的方法，3 -芳基硫代吲哚。催化活性的卤素和芳基具有良好的耐受性。