4-(4-氯苯基硫基)-6-(1-溴乙基)-5-氟嘧啶(VBT) | 1112937-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(4-氯苯基硫基)-6-(1-溴乙基)-5-氟嘧啶(VBT)
• 英文名称: 4-(1-bromo-ethyl)-6-(4-chloro-phenylsulfanyl)-5-fluoropyrimidine
• 英文别名: 4-(1-Bromoethyl)-6-[(4-chlorophenyl)thio]-5-fluoropyrimidine；4-(1-bromoethyl)-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-5-fluoropyrimidine
• CAS: 1112937-26-4
• 化学式: C₁₂H₉BrClFN₂S
• 分子量: 347.638
• InChiKey: GWNMNIJGSJIQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基硫基)-6-(1-溴乙基)-5-氟嘧啶(VBT) 、 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 在 盐酸 、 lead 、 碘 、 锌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.8%的产率得到(2R,3S)/(2S,3R)-3-[6-(4-chloro-phenylsulfanyl)-5-fluoro-pyrimidine-4-yl]-2-(2,4-difluoro-phenyl)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ SERVANT À PRÉPARER DU VORICONAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2009020323A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-6-ethyl-5-fluoropyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-(4-氯苯基硫基)-6-(1-溴乙基)-5-氟嘧啶(VBT)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ SERVANT À PRÉPARER DU VORICONAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2009020323A3

文献信息

• Process for preparing voriconazole
  申请人：Hanmi Science

  公开号：US08263769B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  Optically pure voriconazole can be prepared in a high yield by a) subjecting 1-(2,4-difluorophenyl)-2(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone to Reformatsky-type coupling reaction with a substituted thiopyrimidine derivative to obtain a desired (2R,3S)/(2S,3R)-enantiomeric pair; b) removing the thiol derivative from the enantiomer to obtain racemic voriconazole; and c) isolating the racemic voriconazole by way of optical resolution using an optically active acid.

  通过以下步骤可以高产地制备光学纯的伏立康唑：a)将1-(2,4-二氟苯基)-2(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮与取代硫嘧啶衍生物进行Reformatsky型偶合反应，得到所需的(2R,3S)/(2S,3R)-对映体；b)从对映体中去除硫醇衍生物，得到外消旋的伏立康唑；c)使用光学活性酸进行光学分辨，得到光学纯的伏立康唑。
• PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE
  申请人：Hanmi Science Co., Ltd.

  公开号：EP2173736B1

  公开（公告）日：2012-10-17
• US8263769B2
  申请人：——

  公开号：US8263769B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• [EN] PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ SERVANT À PRÉPARER DU VORICONAZOLE
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2009020323A3

  公开（公告）日：2009-04-09