5,6-dihydro-8-methoxy-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 933463-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,6-dihydro-8-methoxy-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-Methoxy-4-methylsulfanyl-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile；8-methoxy-4-methylsulfanyl-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 933463-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: QCXLPCKSBCGRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-8-methoxy-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (8,14-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydro-3-oxadibenzo[c,g]phenanthren-4-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  部分氢化的 7-Oxa[5] 螺旋烯和 [5] 螺旋烯：合成、结构和动力学

  摘要：

  部分氢化功能化 [5] 螺旋烯和氧杂 [5] 螺旋烯的高效便捷合成，例如 (1,2,5,6-四氢-3-氧杂-二苯并[c,g]菲-4-亚基)乙腈6 和 (5,6-dihydro-3-oxa-dibenzo[c,g] phenanthren-4-ylidene) 乙腈 8，已通过 5,6-dihydro-4-amin-1- 的碱催化环转化而开发yl-2-oxo-2Hbenzo[h]chromene-3-carbonitriles 4 by 2-tetralones 5. 部分氢化的oxahelicenes 的分子结构通过光谱方法和X 射线晶体学分析进行检查。为了计算对映异构体 P-6e 和 M-6e 以及 P-8a 和 M-8a 的反转势垒，通过密度泛函理论 (DFT) 优化了基态和过渡态的分子几何结构) 使用 B3LYP/6-311G*。基于这些结构，计算 RI-SCS-MP2/TZVP 单点能量

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001565
• 作为产物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到5,6-dihydro-8-methoxy-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氧代苯并[ h ]色烯：合成功能化的角多环氮杂芳烃的新条目

  摘要：

  有效和短时间合成（5,6-二氢苯并[ h ]吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-2-亚基）乙腈，（5,6-二氢苯并[ h ]吡嗪并[ 2,1- b ]喹唑啉-通过4-（哌啶-1-基）的碱催化环转化描绘了高产率的2-亚乙基）乙腈和（5,6-二氢苯并咪唑并[1,2- b ]苯并[ f ]异喹啉-7-基）乙腈。带有2-氨基吡啶，2-氨基吡嗪和（咪唑-2-基）乙腈的-2--2-氧代5，6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.106

文献信息

• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。
• Base-promoted regioselective synthesis of 1,2,3,4-terahydroquinolines and quinolines from N-boc-3-piperidone
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Divya Singhal、Rahul Panwar、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130695

  日期：2019.11

  delineated by base mediated ring transformation of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by N-boc-3-piperidone followed by consecutive deprotection of Boc group under acidic conditions. This reaction involves 2 new bond formations namely C4a-C5 and C8a-C8 in order to create the nucleus. Various donor and acceptor functional groups like aryl, heteroaryl, nitrile, methylsulfanyl and secondary

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。
• An Innovative Protocol for the Synthesis of 3-(Pyridin-2-yl)-5-<i>sec</i>-aminobiphenyl-4-carbonitriles and 9,10-Dihydro-3-(pyridine-2-yl)-1-<i>sec</i>-aminophenanthrene-2-carbonitriles
  作者：Umesh D. Patil、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1002/jhet.1712

  日期：2013.8

  Herein, we present an innovative, novel, and highly convenient protocol for the synthesis of 3‐(pyridin‐2‐yl)‐5‐sec‐aminobiphenyl‐4‐carbonitriles (6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g) and 9,10‐dihydro‐3‐(pyridine‐2‐yl)‐1‐sec‐aminophenanthrene‐2‐carbonitriles (10a, 10b, 10c, 10d, 10e), which have been delineated from the reaction of 4‐sec‐amino‐2‐oxo‐6‐aryl‐2H‐pyran‐3‐carbonitrile (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g)

  在此，我们提出了一种创新，新颖且高度方便的方案，用于合成3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1-秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e），已从4秒的反应中划定氨基2氧6芳基2 H吡喃3腈（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）和4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基3-腈（9a，9b，9c，9d，9e）在室温下使用KOH / DMF系统与2-乙酰基吡啶（5）进行环转化反应。该方法的显着特征是为合成不对称的1,3-三芳基化合物（如3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈）提供无过渡金属的途径（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e）。该反应的新颖之处在于，它是由2
• 2-Oxobenzo[h]chromene: a novel entry for the concise and efficient synthesis of indeno[1,2-c]phenanthrenes
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.087

  日期：2007.6

  An efficient and concise synthesis of 7-sec-amino-5,13-dihydro-6H-indeno[1,2-c]phenanthrene-8-carbonitriles is described through base catalyzed ring transformation of 4-sec-amino-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles with 1-indanone in moderate to good yields.

  通过4-秒-氨基-2-的碱催化环转化，描述了一种7-秒-氨基-5,13-二氢-6 H-茚并[1,2 - c ]菲-8腈的高效简捷合成方法。带有1-茚满酮的oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]苯并3-亚甲腈，产率中等至良好。