(8,14-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydro-3-oxadibenzo[c,g]phenanthren-4-ylidene)acetonitrile | 1282617-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (8,14-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydro-3-oxadibenzo[c,g]phenanthren-4-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-(7,19-dimethoxy-12-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,17(22),18,20-octaen-13-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1282617-14-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: ZOZIRLNBRXJSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-8-methoxy-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (8,14-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydro-3-oxadibenzo[c,g]phenanthren-4-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  部分氢化的 7-Oxa[5] 螺旋烯和 [5] 螺旋烯：合成、结构和动力学

  摘要：

  部分氢化功能化 [5] 螺旋烯和氧杂 [5] 螺旋烯的高效便捷合成，例如 (1,2,5,6-四氢-3-氧杂-二苯并[c,g]菲-4-亚基)乙腈6 和 (5,6-dihydro-3-oxa-dibenzo[c,g] phenanthren-4-ylidene) 乙腈 8，已通过 5,6-dihydro-4-amin-1- 的碱催化环转化而开发yl-2-oxo-2Hbenzo[h]chromene-3-carbonitriles 4 by 2-tetralones 5. 部分氢化的oxahelicenes 的分子结构通过光谱方法和X 射线晶体学分析进行检查。为了计算对映异构体 P-6e 和 M-6e 以及 P-8a 和 M-8a 的反转势垒，通过密度泛函理论 (DFT) 优化了基态和过渡态的分子几何结构) 使用 B3LYP/6-311G*。基于这些结构，计算 RI-SCS-MP2/TZVP 单点能量

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001565