benzyl 4-nitrobenzylcarbamate | 39896-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-nitrobenzylcarbamate
• 英文别名: 4-(((phenylmethoxy)carbonyl)aminomethyl)nitrobenzene；benzyl N-[(4-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 39896-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: QHHZTTKULVMRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-nitrobenzylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 铁酞菁 、 2-溴乙醇 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-N-Cbz-氨基甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reductions of nitroarenes: bromoethanol-assisted phthalocyanatoiron/NaBH4 reductions

  摘要：

  Porphyrinatoiron/NaBH4 and a novel phthalocyanatoiron/NaBH4 catalyst systems were investigated for the reductions of nitroarenes. The phthalocyanatoiron/NaBH4 system was superior to the porphyrinatairon/NaBH4 system. The reductions were performed in good yields and excellent chemoselectivities. The rate of reduction by the PcFe/NaBH4 system increased upon the addition of 2-bromoethanol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01920-1
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 对硝基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到benzyl 4-nitrobenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst

  摘要：

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c2cc33185c

文献信息

• Iron-Catalyzed Four-Component Reaction for the Synthesis of Protected Primary Amines
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200700627

  日期：2007.10

  developed to produce protected primary amines by a novel tandem nitrogen protection/direct reductive amination of carbonyl compounds. In the presence of 5 mol-% of an iron(II) salt, a wide variety of aldehydes and ketones were transformed into their corresponding protected primary amines in good to excellent yields under “pure” multicomponent reaction (MCR) conditions. This chemistry was further extended

  羰基化合物与氯甲酸烷基酯、HMDS 和 Et3SiH 的第一个催化四组分反应 (4CR) 已开发用于通过羰基化合物的新型串联氮保护/直接还原胺化来生产受保护的伯胺。在 5 mol-% 的铁 (II) 盐的存在下，在“纯”多组分反应 (MCR) 条件下，各种醛和酮以良好至极好的收率转化为相应的受保护伯胺。这种化学反应进一步扩展到掩蔽的羰基化合物，如缩醛、缩酮和乙烯基醚。与之前从大量过量的氨或铵盐中制备受保护伯胺的方法相比，这种 4CR 不仅节省了至少一个合成操作步骤，但也利用了接近化学计量的氮和氢源，避免了（受保护的）仲胺的形成。该协议的其他优点包括更广泛的底物范围、使用廉价且环保的催化剂以及温和的反应条件。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] AMIDINE DERIVATIVES WITH NITRIC OXIDE SYNTHETASE ACTIVITIES<br/>[FR] DERIVES DE L'AMIDINE AYANT DES ACTIVITES DE SYNTHETASE DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995005363A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein D represents phenyl, pyridinyl or a 5-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from O, S and N, which three groups are optionally substituted by one or more groups selected from alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen and perfluoroalkyl C1 to 6; or perfluoroalkyl C1 to 6; R1 represents hydrogen, alkyl C1 to 6 or halogen; R2 represents a group -X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, -X(CH2)pNR3R4, -X(CH2)nNHCOR5 or -(CH2)qNHC(NH)R6; and X, Z, R3, R4, R5, R6, n, s, p and q are defined in the specification are described, together with processes for their preparation and compositions containing them. Compounds of formula (I) have nitric oxide synthetase inhibitory activity.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle D représente un phényle, un pyridinyle ou un noyau aromatique hétérocyclique pentagonal contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S et N, ces trois groupes étant facultativement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans alkyle C1 à 6, alcoxy C1 à 6, halogène et perfluoroalkyle C1 à 6; ou perfluoroalkyle C1 à 6; R1 représente hydrogène, alkyle C1 à 6 ou halogène; R2 représente un groupe -X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, -X(CH2)pNR3R4, -X(CH2)nNHCOR5, ou -(CH2)qNHC(NH)R6; et X, Z, R3, R4, R5, R6; n, s, p et q sont définis dans la description de l'invention, laquelle concerne également les procédés de préparation desdits composés ainsi que les compositions les contenant. Les composés selon la formule (I) ont une activité inhibitrice de la synthétase de l'oxyde nitrique.

  化合物的化学式为（I），其中D代表苯基，吡啶基或含有1至4个杂原子（选自O，S和N）的5元杂环芳香环，这三个基团可选地被一个或多个选自烷基C1至6，烷氧基C1至6，卤素和全氟烷基C1至6的基团取代; 或全氟烷基C1至6; R1代表氢，烷基C1至6或卤素; R2代表一个群-X（CH2）nZCONR3R4，-X（CH2）nNHCO（CH2）sNR3R4，-X（CH2）pNR3R4，-X（CH2）nNHCOR5或-(CH2)qNHC（NH）R6; X，Z，R3，R4，R5，R6，n，s，p和q在说明书中被定义，以及它们的制备过程和含有它们的组合物。化合物的化学式为（I）具有一氧化氮合酶抑制活性。
• AMIDINE DERIVATIVES WITH NITRIC OXIDE SYNTHETASE ACTIVITIES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0713483B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US5807885A
  申请人：——

  公开号：US5807885A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6030985A
  申请人：——

  公开号：US6030985A

  公开（公告）日：2000-02-29