2-(furan-3-yl)-6-vinyl-2,3,4,7-tetrahydrooxepine | 1254593-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)-6-vinyl-2,3,4,7-tetrahydrooxepine
• 英文别名: 6-Ethenyl-2-(furan-3-yl)-2,3,4,7-tetrahydrooxepine
• CAS: 1254593-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UWBXKEFKASBYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone 、 2-(furan-3-yl)-6-vinyl-2,3,4,7-tetrahydrooxepine 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (3R,7aS,11aR,11bS)-3-(furan-3-yl)-10-methoxy-7a-methyl-11a-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,2,3,5,7,11b-hexahydrobenzo[g][2]benzoxepine-8,11-dione 、
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(prop-2-ynyloxy)pent-4-enyl]furan 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(furan-3-yl)-6-vinyl-2,3,4,7-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的分子内复分解对炔丙基 O,O-缩醛的 1,7- 和 1,8-烯炔进行闭环

  摘要：

  炔烃部分直接连接到乙缩醛的不对称碳上的无环 1,7- 和 1,8- 烯炔已经通过两个步骤从相应的醛中获得。这些烯炔的闭环复分解以中等至优异的产率提供相应的六元和七元环状 1,3-二烯。对于某些底物，根据它们的结构和相对构型，观察到竞争性乙烯插入炔部分导致三烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000305

文献信息

• Ring-Closing of 1,7- and 1,8-Enynes of Propargylic O,O-Acetals by Ruthenium-Catalysed Intramolecular Metathesis
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Christophe Bour、Bastien Boff、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.201000305

  日期：2010.9

  Acyclic 1,7- and 1,8-enynes with the alkyne moiety directly connected to the asymmetric carbon of an ethyl acetal have been obtained in two steps from the corresponding aldehydes. Ring-closing metathesis of these enynes delivered the corresponding six- and seven-membered cyclic 1,3-dienes in moderate-to-excellent yields. A competitive ethylene insertion into the alkyne moiety leading to trienes was observed

  炔烃部分直接连接到乙缩醛的不对称碳上的无环 1,7- 和 1,8- 烯炔已经通过两个步骤从相应的醛中获得。这些烯炔的闭环复分解以中等至优异的产率提供相应的六元和七元环状 1,3-二烯。对于某些底物，根据它们的结构和相对构型，观察到竞争性乙烯插入炔部分导致三烯。
• Enantioselective Access to Key Intermediates for Salvinorin A and Analogues
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Christophe Bour、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.201100207

  日期：2011.5

  Access to enantiopure synthetic platforms that can generate key intermediates for salvinorin A analogues through diastereoselective Diels-Alder cycloaddition between an enantiopure sulfinylquinone and semicyclic dienes is described.

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。