isopropyl (S)-(-)-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl (S)-(-)-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate
• 英文别名: isopropyl 1-(1-naphthyl)-2-naphthoate；propan-2-yl 1-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: MOYWNNFLHXQRCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium naphthalene-1-sulfinate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 isopropyl (S)-(-)-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution on 1-Alkoxy-2-naphthoates with 1-Naphthyl Grignard Reagents. A Practical and Convenient Asymmetric Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylates
  作者：Tetsutaro Hattori、Hiroki Hotta、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.613

  日期：1993.2

  Grignard reagents efficiently displace the 1-alkoxyl group of 1-alkoxy-2-naphthoic esters to provide an easy access to the corresponding 1,1′-binaphthyl-2-carboxylates in excellent yields; isopropyl ester is bulky enough to prevent the Grignard addition to the ester carbonyl function. High levels of asymmetric induction (up to 98% optical yield) have been achieved in the joining of the two naphthalene rings

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。
• Asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1-bromo-2-naphthoates using the helically chiral polymer ligand PQXphos
  作者：Yuto Akai、Laure Konnert、Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/c5cc01074h

  日期：——

  Axially chiral 1,1′-biaryl-2-carboxylates were synthesized via Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2,4-dimethylpentan-3-yl 1-halo-2-naphthoates with arylboronic acids with single-handed helical polymer ligands PQXphos.

  通过使用单手螺旋聚合物配体PQXphos，通过苯基硼酸与2,4-二甲基戊烷-3-基-1-卤代-2-萘酸酯进行Suzuki–Miyaura交叉偶联合成了轴向手性的1,1'-联苯基-2-羧酸酯。
• Hotta, Hiroki; Suzuki, Takatsugu; Miyano, Sotaro, Chemistry Letters, 1990, p. 143 - 144
  作者：Hotta, Hiroki、Suzuki, Takatsugu、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Takatsugu; Hotta, Hiroki; Hattori, Tetsutaro, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 807 - 810
  作者：Suzuki, Takatsugu、Hotta, Hiroki、Hattori, Tetsutaro、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• Directed metalation/ligand coupling approach to the enantioselective synthesis of 1,1′-binaphthyls
  作者：Robert W. Baker、Geoffrey R. Pocock、Melvyn V. Sargent、Edi Twiss (née Stanojevic)

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82215-6

  日期：1993.1

  Introduction of a 2-isopropoxycarbonyl or 2-N,N-dimethylcarbamoyl group into homochiral 1-p-tolyl- or 1-t-butyl-sulfinylnaphthalenes, via directed metalation reaction, followed by ligand coupling reaction with 1-naphthylmagnesium bromide, furnished atropisomeric 1,1'-binaphthyls in 82-95% enantiomeric excess (e.e.).