4-[5-[(rac)-1-[5-(3-chlorophenyl)-3-isoxazolyl]ethoxy]-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine | 870974-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-[(rac)-1-[5-(3-chlorophenyl)-3-isoxazolyl]ethoxy]-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• 英文别名: 4-(5-{1-[5-(3-Chloro-phenyl)-isoxazol-3-yl]-ethoxy}-4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-pyridine；5-(3-chlorophenyl)-3-[1-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]ethyl]-1,2-oxazole
• CAS: 870974-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 381.821
• InChiKey: SXWHYTICXCLKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-[(rac)-1-[5-(3-chlorophenyl)-3-isoxazolyl]ethoxy]-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-[5-[(1R)-1-[5-(3-氯苯基)-3-异恶唑基]乙氧基]-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2007/40982

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-甲基磺酰基-3-(4-吡啶)-4H-1,2,4-噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[5-[(rac)-1-[5-(3-chlorophenyl)-3-isoxazolyl]ethoxy]-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。

  公开号：

  US20050272779A1

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1- [5- (3-CHLORO-PHENYL) - ISOOXAZOL-3-YL] -ETHANONE AND (R) -1- [5- (3-CHLORO-PHENYL) - ISOOXAZOL-3-YL] -ETHANOL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA 1-[5-(3-CHLORO-PHÉNYL)-ISOXAZOL-3-YL]-ÉTHANONE ET DU (R)-1-[5-(3-CHLORO-PHÉNYL)-ISOXAZOL-3-YL]-ÉTHANOL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010071558A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a process for the preparation of the compound 1- [5- (3-chloro-phenyl) -isooxazol-3-yl] - ethanone: Wherein the compound 5- (3-chlorophenyl) -isooxazol-3- carboxylate is reacted with CH3MgX. The present invention also provides a process for the preparation of (R) -1- [5- ( 3-chloro-phenyl) -isooxazol-3-yl] - ethanol : Wherein 1- [5- (3-chloro-phenyl) -isooxazol-3-yl] -ethanone is reduced to (R) -1- [5- (3-chloro-phenyl) -isooxazol-3-yl] -ethanol.

  本发明提供了一种制备化合物1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙酮的方法：其中将化合物5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-羧酸酯与CH3MgX反应。本发明还提供了(R)-1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙醇的制备方法：其中1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙酮被还原为(R)-1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙醇。
• [EN] A NEW PROCESS FOR PREPARING 4- [4-METHYL-5- (CL- 10ALKYLTHIO/C5-10ARYL-CL-6ALKYLTHIO) -4H-1, 2, 4-TRIAZOL-3- YL] PYRIDINES.<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-[4-MÉTHYL-5-(CL- 10ALKYLTHIO/C5-10ARYL-CL-6ALKYLTHIO) -4H-1, 2, 4-TRIAZOL-3- YL] PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010068172A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to a method of manufacturing a compound according to formula (I) wherein R is C1-6alkylor C5-10aryl-C1-6alkyl, comprising the steps of: a) reacting isonicotinohydrazide and methyl isothiocyanate, thereby obtaining 2-isonicotinoyl-N-methylhydrazinecarbothioamide; b) under alkaline conditions allowing said 2-isonicotinoyl-N-methylhydrazinecarbothioamide to undergo a ring-forming reaction, thereby obtaining 4-methyl-5-pyridin-4-yl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione; and c) under alkaline conditions allowing said 4-methyl-5-pyridin-4-yl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione to react with R-X, wherein R has the same meaning as in formula I and X is selected from the group of Cl, Br and I, thereby obtaining a compound according to formula I; wherein steps a), b) and c) are carried out in an aqueous environment without intermediate isolations.

  该发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中R为C1-6烷基或C5-10芳基-C1-6烷基，包括以下步骤：a）将异烟肼酰脲和异硫氰酸甲酯反应，从而得到2-异烟酰-N-甲基肼基硫代甲酰；b）在碱性条件下，使得2-异烟酰-N-甲基肼基硫代甲酰发生环形成反应，从而得到4-甲基-5-吡啶-4-基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮；c）在碱性条件下，使得4-甲基-5-吡啶-4-基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与R-X反应，其中R的含义与化学式I中相同，X选自Cl、Br和I，从而得到符合化学式I的化合物；其中步骤a）、b）和c）在无中间分离的水性环境中进行。
• [EN] A NEW CRYSTALLINE FORM OF 4- (5- { (IR) -1- [5- (3- CHLOROPHENYL) ISOXAZOL-3-YL] ETHOXY } -4-METHYL-4H-L, 2, 4- TRIAZOL-3-YL) PYRIDINE<br/>[FR] NOUVELLE FORME CRISTALLINE DE LA 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-CHLOROPHÉNYL)- ISOXAZOL-3-YL]ÉTHOXY}-4-MÉTHYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)PYRIDINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010019100A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to a novel crystalline form of 4- (5- (IR) -1- [5- (3-chlorophenyl) isoxazol-3-yl] ethoxy } -4- methyl-4H-l, 2, 4-triazol-3-yl) pyridine. Further, the present invention also relates to the use of the novel crystalline form for the treatment of gastrointestinal disorders, pharmaceutical compositions containing it.

  本发明涉及4-（5-（IR）-1-[5-（3-氯苯基）异恶唑-3-基]乙氧基}-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶的新晶体形式。此外，本发明还涉及使用该新晶体形式治疗胃肠道疾病，含有它的制药组合物。
• New compounds for the treatment of neurological, psychiatric or pain disorders
  申请人：Minidis Alexander

  公开号：US20070129408A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention is directed to novel compounds, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising said novel compounds.

  本发明涉及新型化合物，其在治疗中的应用以及包含该新型化合物的制药组合物。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080045571A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包括含有该化合物的制药配方，以及该化合物在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的使用。