(S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-quinolizin-2-one | 386285-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-quinolizin-2-one
• CAS: 386285-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ZEEMUGZAROGNNG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-quinolizin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2S,4S,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的喹喔啉酮和吲哚并二酮的两组分法。（-）-lasubine II的全合成。

  摘要：

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016802w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-ethoxycarbonylmethylenepiperidin-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的喹喔啉酮和吲哚并二酮的两组分法。（-）-lasubine II的全合成。

  摘要：

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016802w