25-hydroxy-21-norcholesterol acetate | 162647-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxy-21-norcholesterol acetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 162647-09-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: VQSNHJKASFCUHV-OTADATPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 25-hydroxy-21-norcholesterol acetate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 以39%的产率得到3α,25-Dihydroxy-21-norcholesta-5,7-diene 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  21-norvitamin D compounds

  摘要：

  21-去甲基维生素D3类似物，其中通常连接到碳20的侧链上的甲基基团被氢原子取代。这些化合物具有明显的肠道钙转运活性，同时在从骨骼中动员钙的能力方面比1α，25-二羟基维生素D3的活性低得多。由于它们的优先钙化作用，这些化合物可用于治疗骨形成期望的疾病，如骨营养不良。还公开了在终产物合成过程中形成的新型中间体。

  公开号：

  US05384313A1

文献信息

• [EN] 21-NORVITAMIN D COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 21-NORVITAMINE D
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1995015943A1

  公开（公告）日：1995-06-15

  (EN) 21-norvitamin D3 analogs in which the methyl group normally attached to the side chain at carbon 20 has been replaced by a hydrogen atom. The compounds are characterized by a marked intestinal calcium transport activity while exhibiting much lower activity than 1$g(a),25-dihydroxyvitamin D3 in their ability to mobilize calcium from bone. Because of their preferential calcemic activity, these compounds would be useful for the treatment of diseases where bone formation is desired, such as osteodystrophy. Novel intermediates formed during the synthesis of the end products are also disclosed.(FR) L'invention concerne des analogues de la 21-norvitamine-D3 dans lesquels le groupe méthyle normalement lié à la chaîne latérale au niveau du carbone 20 a été remplacé par un atome d'hydrogène. Lesdits composés se caractérisent par une activité de transport du calcium intestinal marquée tout en présentant une activité de mobilisation du calcium des os nettement moindre que la 1$g(a) 25-dihydroxyvitamine-D3. De par leur activité calcémique marquée, ces composés sont utiles pour le traitement de maladies telles que l'ostéodystrophie pour lesquelles la formation osseuse est requise. L'invention porte également sur de nouveaux intermédiaires formés pendant la synthèse des produits finis.

  (EN) 21-norvitamin-D3 模拟物，其中在碳 20 侧链上的甲基通常被一个氢原子取代。这些化合物以其显著的肠道钙转运活性而特征化，但它们从骨中转运钙的能力要弱得多，不足以与 1$g(a),25-dihydroxyvitamin-D3 的这种能力相比。由于其显着的碳酸盐活性，这些化合物可以作为治疗需要骨形成（例如骨,No. 疾病）的有效药物。在合成最终产物期间所形成的新中间体也得以披露。
• US5384313A
  申请人：——

  公开号：US5384313A

  公开（公告）日：1995-01-24
• US5552393A
  申请人：——

  公开号：US5552393A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5847173A
  申请人：——

  公开号：US5847173A

  公开（公告）日：1998-12-08