((2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-methanol | 171667-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)thiolan-2-yl]methanol
• CAS: 171667-75-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: ALPLZNCPDRFVOF-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-methanol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2,5-Bis-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硫糖作为糖苷酶的弱抑制剂的合成

  摘要：

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10096-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-thio-D-mannitol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到((2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  硫糖作为糖苷酶的弱抑制剂的合成

  摘要：

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10096-5

文献信息

• Thiosugars from D-mannitol
  作者：Myrielle Fuzier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01273-k

  日期：1995.9

  Enantiomerically pure thiosugars, with a thiepan, tetrahydrothiopyrum or tetrahydrothiophene backbone, have been synthesized by thio-heterocyclization of enantiopure C-2-symmetric bis-epoxides and possibly ring contraction.
• Synthesis of thiosugars as weak inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Myrielle Fuzier、Isabelle Dosbaa、Marie-José Foglietti、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10096-5

  日期：1997.12

  enantiomerically pure thiosugars (1,6-dideoxy-1,6-thio-D-mannitol or L-iditol, 1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol or D-glucitol and 2,5-dideoxy-2,5-thio-L-iditol or D-mannitol, and their corresponding sulfoxide or sulfone) was synthesized via thiocyclization of C2-symmetric bis-epoxides, and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。