3-benzyl-6-bromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 450401-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6-bromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-6-bromo-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 450401-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: BKGLUNGZKRWJHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6-bromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-benzyl-2-methyl-6-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-(imidazo[1,2-a] pyridin-6-yl) quinazolin-4(3H)-one 衍生物的设计、合成和生物学评价作为双重靶向 Aurora 激酶和 ROR1 的强效抗癌剂

  摘要：

  ROR1 和 Aurora 激酶在多种癌症中过表达，对细胞增殖、存活和转移至关重要。ROR1 和 Aurora 激酶的药物抑制消除了下游信号的激活并诱导了癌细胞凋亡。因此，ROR1 和 Aurora 激酶被认为是开发抗癌药物的有吸引力的治疗靶点。在目前的工作中，三个系列的新型 6-(imidazo[1,2- a ] pyridin-6-yl)-quinazolin-4(3 H )-one 衍生物通过生物电子等排和脚手架跳跃策略被设计和合成FLF-13，我们之前发现的一种极光激酶抑制剂。系列 2 和系列 3 中的大多数化合物显示出对多种癌细胞系的亚微摩尔到纳摩尔抑制活性。更重要的是，化合物系列 3 中的12d和12f显示出对所有测试癌细胞的纳摩尔抑制活性。最有希望的化合物12d对 Aurora A 和 Aurora B 表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为 84.41 nM 和 14.09

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106484
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-benzyl-6-bromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k

文献信息

• Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions
  作者：Teerawat Songsichan、Jaturong Promsuk、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1039/c4ob00400k

  日期：——

  N-Substituted 2-iodobenzamides and enaminones undergo cascade transformations to achieve quinazolinones via a copper-catalyzed Ullmann-type coupling, a Michael addition and a retro-Mannich reaction. A unique stereochemical feature of this domino process was that Z-enaminones reacted without external ligands, whereas E-enaminones required the assistance of ligands.

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 6-(imidazo[1,2-a] pyridin-6-yl) quinazolin-4(3H)-one derivatives as potent anticancer agents by dual targeting Aurora kinase and ROR1
  作者：Yanhua Fan、Feng Zhang、Liang Xiong、Mingzhi Su、Fang Luo、Mei Li、Qing Li、Ting Zhong、Meitao Yuan、Yongnan Xu、Shuzhen Mu、Huarong Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106484

  日期：2023.6

  ROR1 and Aurora kinase were overexpressed in various cancers and essential for cell proliferation, survive and metastasis. Pharmaceutical inhibition of ROR1 and Aurora kinase abrogated the activation of downstream signaling and induced cancer cell apoptosis. Hence, ROR1 and Aurora kinase considered as attractive therapeutic targets for the development of anticancer drugs. In the present work, three

  ROR1 和 Aurora 激酶在多种癌症中过表达，对细胞增殖、存活和转移至关重要。ROR1 和 Aurora 激酶的药物抑制消除了下游信号的激活并诱导了癌细胞凋亡。因此，ROR1 和 Aurora 激酶被认为是开发抗癌药物的有吸引力的治疗靶点。在目前的工作中，三个系列的新型 6-(imidazo[1,2- a ] pyridin-6-yl)-quinazolin-4(3 H )-one 衍生物通过生物电子等排和脚手架跳跃策略被设计和合成FLF-13，我们之前发现的一种极光激酶抑制剂。系列 2 和系列 3 中的大多数化合物显示出对多种癌细胞系的亚微摩尔到纳摩尔抑制活性。更重要的是，化合物系列 3 中的12d和12f显示出对所有测试癌细胞的纳摩尔抑制活性。最有希望的化合物12d对 Aurora A 和 Aurora B 表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为 84.41 nM 和 14.09