(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-Dibromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 169336-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-Dibromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-dibromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 169336-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂O₃Si
• 分子量: 402.198
• InChiKey: NLBZOZYLKQHHPN-MJBIWFRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-Dibromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以89%的产率得到(2R,3S,4S)-6-bromo-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-5-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Resolution of a C2 Symmetric Diol Derived from p-Benzoquinone: Synthesis of (+)- and (-)-Bromoxone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a012
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S)-5,6-Dibromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enol 在 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-Dibromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Resolution of a C2 Symmetric Diol Derived from p-Benzoquinone: Synthesis of (+)- and (-)-Bromoxone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a012

文献信息

• Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Michael W. Miller、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/jo962295y

  日期：1997.3.1