[(2R,3S)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-naphthalen-2-yl-methanone | 200615-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2R,3S)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-naphthalen-2-yl-methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 200615-37-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: KZQGLGTVZLRNQE-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-naphthalen-2-yl-methanone 在 水 、 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R)-4-Hydroxy-5-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allen, Joanne V.; Bergeron, Sophie; Griffiths, Matthew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3171 - 3179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Naphthalen-2-yl-[(2R,3S)-3-((E)-styryl)-oxiranyl]-methanone 在 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-naphthalen-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)

  摘要：

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。

  DOI：

  10.1039/a706238i