9-Methyl-6-jod-purin | 89380-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-Methyl-6-jod-purin
• 英文别名: 6-iodo-9-methyl-9H-purine；6-iodo-9-methylpurine
• CAS: 89380-57-4
• 化学式: C₆H₅IN₄
• 分子量: 260.037
• InChiKey: PRPPZOGROOCHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.0-212.2 °C
• 沸点：
  369.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium diethylamide 、 9-Methyl-6-jod-purin 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.7h， 以66%的产率得到二乙基(6-碘-9-甲基-9H-嘌呤-8-基)胺
  参考文献：
  名称：

  氧化的嘧啶和嘌呤衍生物的氧化胺化。

  摘要：

  使用区域选择性的缩合（通过放大作用），通过使用氯苯胺对氨基cup酸锂进行氧化偶联，制备了各种伯胺，仲胺和叔胺基嘧啶和嘌呤衍生物。DNA和RNA单元（如胺化尿嘧啶或胸腺嘧啶，腺嘌呤）以及CDK抑制剂，嘌呤醇A，均在温和的条件下获得了令人满意的收率。

  DOI：

  10.1021/ol800353s
• 作为产物：
  描述：

  6-碘嘌呤 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到9-Methyl-6-jod-purin
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 6-Halopurine Analogs with Glutathione as a Radiotracer for Assessing Function of Multidrug Resistance-Associated Protein 1

  摘要：

  6-Bromo-7-[C-11]methylpurine is reported to react with glutathione via glutathione S-transferases in the brain and to be converted into a substrate for multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1), an efflux pump. The compound with a rapid conversion rate allows quantitative assessment of MRP1 function, but this rate is probably susceptible to interspecies differences. Hence, for application to different species, including humans, it is necessary to adjust the conversion rate by modifying the chemical structure. We therefore designed 6-Halo-9-(or 7)-[C-14]methylpurine (halogen: F, Cl, Br, or I), and evaluated them in vitro with respect to enzymatic reactivity with glutathione using brain homogenates from the mouse, rat, or monkey. There was a marked difference in reactivity between these species. Changes in the position of the methyl group and halogen on N-methyl-6-halopurine provided various compounds possessing wide-ranging reactivity with glutathione. In conclusion, the adjustment of reactivity of 6-bromo-7-[C-11]methylpurine may allow assessment of MRP1 function in the brain in various species.

  DOI：

  10.1021/jm901332c

文献信息

• US9617255B2
  申请人：——

  公开号：US9617255B2

  公开（公告）日：2017-04-11