N-(3-hydroxyprop-1-enyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1353586-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxyprop-1-enyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1353586-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: OUDHTWZAMPZOMN-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以22%的产率得到N-(3-hydroxyprop-1-enyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从缩水甘油基磺酰胺和氨基甲酸酯制备酰胺的E和Z立体选择性†

  摘要：

  用LDA处理缩水甘油基磺酰胺可得到对E-异构体具有良好选择性的相应的烯磺酰胺，而相应的氨基甲酸酯对Z-烯氨基甲酸酯则具有选择性。随着对Z选择性结果的合理化，从底物-基螯合物开始的E1cB消除机制得到了发展。

  DOI：

  10.1039/c1ob06569f

文献信息

• E- and Z-Stereoselectivity in the preparation of enamides from glycidyl sulfonamides and carbamates
  作者：Jack A. Brown、Vijay Chudasama、Melvyn E. Giles、Duncan M. Gill、Philip S. Keegan、William J. Kerr、Rachel H. Munday、Karen Griffin、Andrew Watts

  DOI：10.1039/c1ob06569f

  日期：——

  Treatment of glycidyl sulfonamides with LDA delivers the corresponding enesulfonamide with good selectivity for the E-isomer, whereas the corresponding carbamates exhibit selectivity for the Z-enecarbamate. An E1cB elimination mechanism proceeding from a substrate–base chelate complex is advanced as rationalisation of the latter set of Z-selective outcomes.

  用LDA处理缩水甘油基磺酰胺可得到对E-异构体具有良好选择性的相应的烯磺酰胺，而相应的氨基甲酸酯对Z-烯氨基甲酸酯则具有选择性。随着对Z选择性结果的合理化，从底物-基螯合物开始的E1cB消除机制得到了发展。