3-O-acetylnalorphine | 73853-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-acetylnalorphine
• 英文别名: 3-Acetyl-nalorphin；3-acetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-morphin-7-en-6α-ol；7,8-Didehydro-4,5-epoxy-17-(2-propenyl)-(5alpha,6alpha)-morphinan-3,6-diol 3-acetate；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 73853-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: UMCWFBCNGDXBOJ-OBRACTJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetylnalorphine 在 盐酸羟胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855
• 作为产物：
  描述：

  二醋纳洛啡 在 盐酸 作用下， 生成 3-O-acetylnalorphine
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Epoxymorphinans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a024

文献信息

• Preparation of benzoate esters of morphine and its derivatives
  作者：Szabolcs Béni、Gergő Tóth、Béla Noszál、Sándor Hosztafi

  DOI：10.1007/s00706-012-0803-8

  日期：2012.10

  synthesized compounds were determined by a reversed-phase high-performance liquid chromatography (HPLC)–MS-based method, and calculated hydrolysis rate constants are also provided. The synthesized benzoate esters are potential prodrugs of the parent morphine with enhanced lipophilicity, derivatives which can also be used in transdermal drug delivery as prospective long-acting narcotic analgesics. Graphical

  摘要持续镇痛对于遭受长效疼痛的患者至关重要。吗啡的酯衍生物可以增强吗啡的亲脂性。因此，其透皮递送及其作用持续时间也增加了。因此，二十一3- O-，6- O-和14- O合成了吗啡的苯甲酸酯及其衍生物，以阐明适用于这些广泛使用的化合物进行酯化的不同合成方法。Schotten-Baumann反应与碳酸氢钠，三乙胺或吡啶在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的溶剂一起应用。主要在叔醇的情况下也成功地利用了4-二甲基氨基吡啶催化剂的存在。还提出了通过不含副产物的二乙酰基吗啡合成二氢吗啡的新方法。通过1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）和电子电离质谱（EI-MS）阐明了所有合成化合物的结构。日志 D通过反相高效液相色谱（HPLC）–MS方法测定合成化合物的（pH 7.4）值，并提供计算出的水解速率常数。合成的苯甲酸酯是母体吗啡的潜在前药，具有增强的亲脂性，这些衍生物也可用于经皮给药，作为预期的长效麻醉镇痛药。
• Application of the Mitsunobu Reaction for the Preparation of Isomorphine and Isocodeine Derivatives
  作者：Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919108016763

  日期：1991.2

  Abstract New isomorphine and isocodeine derivatives have been prepared by the application of the Mitsunobu reaction. Compounds prepared will be utilized for various pharmacological investigations to obtain new data concerning the structure-activity relationships.

  摘要 应用光信反应制备了新的异吗啡和异可待因衍生物。制备的化合物将用于各种药理学研究，以获得有关构效关系的新数据。
• Metabolism of Drugs. LXXII. Synthesis of Nalorphine-3- and -6-glucuronide and Identification of Urinary Metabolites of Nalorphine in Rabbits
  作者：HIDETOSHI YOSHIMURA、MASA-AKI MORI、KAZUTA OGURI

  DOI：10.1248/cpb.18.2548

  日期：——

  Nalorphine-3- and -6-glucuronide were synthesized according to the method used in the synthesis of morphine glucuronides. These glucuronides were then utilized as reference standards for identification of the urinary metabolites of nalorphine in rabbits, and nalorphine-3-glucuronide was established as a major metabolite. No other metabolite could be detected in the 24 hr urine samples, except a small amount of unchanged nalorphine was detected. Isolation procedure of the urinary glucuronides adopted in the present and previous studies was confirmed to be very effective especially for the morphine alkaloids.

  按照合成吗啡葡萄糖醛酸的方法合成了纳洛啡-3-和-6-葡萄糖醛酸。然后利用这些葡萄糖醛酸苷作为鉴定家兔体内纳洛啡尿液代谢物的参考标准，确定纳洛啡-3-葡萄糖醛酸苷为主要代谢物。在 24 小时尿液样本中，除了检测到少量未改变的纳洛啡外，未检测到其他代谢物。本研究和以往研究中采用的尿液葡萄糖醛酸苷分离程序被证实非常有效，尤其是对吗啡生物碱而言。